Die Serie spielt in New York in den 1960er Jahren. Die Handlung dreht sich um die fiktive Werbeagentur Sterling Cooper, ihre Mitarbeiter, deren Angehörige und das weitere Umfeld. Im Mittelpunkt steht der ehrgeizige und erfolgreiche Werbefachmann Don Draper. Er ist ein kettenrauchender Frauenheld mit einer dunklen Vergangenheit, die im Verlauf der Serie ans Licht kommt. Draper wird mit erfolgreichen Kampagnen für prominente Kunden zu einem wichtigen Garanten für den Erfolg von Sterling Cooper und später zu einem Teilhaber dieser Agentur. Berufliche Konkurrenzkämpfe, private Beziehungen und Konflikte sowie außereheliche Affären der Hauptpersonen werden in verschiedenen Erzählsträngen aufgerollt, wobei die Perspektive im Verlauf der sieben Staffeln von Don Draper und seinem Team zunehmend auch auf andere Personen erweitert wird.

Die Handlung ist eng in den sozialen und kulturellen Kontext der Zeit eingebettet, wobei insbesondere die damaligen gesellschaftlichen Hierarchien, die traditionellen Geschlechterrollen, sowie der von wirtschaftlichem Aufschwung und Fortschrittsgläubigkeit getragene Lebensstil der 1960er Jahre wichtige Motive sind. Zahlreiche politische und gesellschaftliche Ereignisse des Jahrzehnts (z. B. die Wahl von John F. Kennedy, die Kubakrise, der Tod von Marilyn Monroe, der Aufstieg der jungen Rolling Stones, frühe Demonstrationen gegen die Rassentrennung) werden immer wieder aufgenommen und reflektiert.[2]

Mit einer aufwendigen Ausstattung wird versucht, das Lebensgefühl und die Ästhetik der Ära detailgenau wiederzugeben. Die Dialoge sind reich an für die Zeit und Berufsgruppe typischem Wortwitz. So entsteht ein stilisiertes Sittenbild, voller Andeutungen auf die großen gesellschaftlichen Veränderungen, welche die späteren Jahre des Jahrzehnts mit sich bringen werden. (Wikipedia)