Die komplexe Vielfalt der organisch-chemischen Reaktionen auf eine überschaubare Zahl von Mechanismen zu reduzieren, das gelingt diesem Leitfaden durch die Prinzipien der Organischen Chemie.
Das Lehrbuch wendet sich an alle Studierenden, die sich näher mit Organischer Chemie und ihren Reaktionsmechanismen beschäftigen wollen -- oder müssen. Es eignet sich daher besonders für das Grundstudium der Chemie, Biochemie und Umweltchemie sowie als Einstiegslehrbuch der Reaktionsmechanismen für Studierende der "Life Sciences" wie Pharmazie oder Biologie, die Organische Chemie als Nebenfach wählen.
Ulrich Lüning bespricht typische und wichtige Reaktionswege organischer Moleküle und arbeitet die Reaktionsmechanismen prägnant heraus. Typische Beispiele -- die auch in Kolloquien und Klausuren immer wieder gefragt werden --, industriell bedeutsame Reaktionen sowie Namensreaktionen werden übersichtlich in Tabellenform präsentiert. Das Lehrbuch zielt auf das Verständnis all jener Reaktionen, die zum "Handwerkszeug" der Organischen Chemie gehören und in Vorlesungen, Praktika wie auch Seminaren behandelt werden: - radikalische und nucleophile Substitution - Eliminierungen - Additionen an C=C-Doppelbindungen - Substitution an Aromaten - Chemie der Carbonyl- und Carboxylgruppen - Reduktionen und Oxidationen - Pericyclische Reaktionen
Ein kompaktes Lehrbuch für den Einstieg und ein letzter Check vor den Prüfungen! (Verlagsinformation)
/ AUS DEM INHALT: / / /
1 Einleitung 1
1.1 Organisch-chemische Formeln 3
1.2 Substituenteneffekte 8
1.3 Organisch-chemische Reaktionen 14
2 Radikalische Substitutionen 19
2.1 Kohlenstoffzentrierte Radikale 19
2.2 Radikalkettenreaktionen 23
2.3 Reaktivität und Selektivität 30
2.4 Übersicht über radikalische Substitutionen 35
3 Nucleophile Substitutionen 37
3.1 Reaktionsordnung nucleophiler Substitutionen 38
3.2 Konkurrenz von SN1- und SN2-Reaktion 44
3.3 Ungewöhnliche Reaktivitäten bei nucleophilen Substitutionen 48
3.4 Übersicht über nucleophile Substitutionen 53
4 Eliminierungen 55
4.1 1,2-Eliminierung 55
4.2 Regiochemie 58
4.3 Stereochemie 59
4.4 Eliminierung oder Substitution? 63
4.5 Weitere Eliminierungen 67
4.6 Übersicht über Eliminierungen 68
5 Additionen an C=C-Doppelbindungen 69
5.1 Elektrophile Additionen 70
5.2 Radikalische Additionen 73
5.3 Nucleophile Additionen 75
5.4 Polymerisationen 77
5.5 Überblick über Additionen an C=C-Doppelbindungen 79
6 Substitutionen an Aromaten 81
6.1 Elektrophile aromatische Substitutionen 84
6.2 Nucleophile aromatische Substitutionen 92
6.3 Radikalische aromatische Substitutionen 94
6.4 Überblick über Substitutionen an Aromaten 94
7 Chemie der Carbonyl- und Carboxylgruppen 97
7.1 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Heteronucleophilen 99
7.2 Reaktionen von Carbonsäurederivaten mit Heteronucleophilen 103
7.3 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit C-Nucleophilen 108
7.4 Reaktionen von Carbonsäurederivaten mit C-Nucleophilen 119
7.5 C-Nucleophile und aß -ungesättigte Carbonylverbindungen 122
7.6 Überblick über die Reaktionen von Carbonyl- und Carboxylverbindungen 124
8 Reduktionen 129
8.1 Elektronenübertragungen mit anschließender Protonierung 130
8.2 Reduktionen durch Wasserstoffatome 136
8.3 Reduktionen durch Hydridübertragung 139
9 Oxidationen 145
9.1 Oxidationen von C-H-Bindungen 146
9.2 Oxidationen von Alkoholen und Aldehyden 147
9.3 Oxidationen unter C-C-Spaltung 150
9.4 Einelektronenoxidationen 152
9.5 Chinone 154
10 Die Chemie der Azo- und Diazoverbindungen 157
10.1 Diazonium-Ionen: Erzeugung, Stabilität, Reaktionswege 157
10.2 Reaktionen von aromatischen Diazoniumsalzen 159
10.3 Reaktionen von aliphatischen Diazoverbindungen 161
11 Pericyclische Reaktionen 165
11.1 Sigmatrope Umlagerungen 167
11.2 Elektrocyclische Reaktionen 169
11.3 Cycloadditionen 171
11.4 Chelotrope Reaktionen 177
12 Umlagerungen 179
12.1 1,2-Umlagerungen von Molekülen mit Elektronenmangel 180
12.2 Radikalische und anionische 1,2-Umlagerungen 184
12.3 Übersicht über Umlagerungen 186
13 Übergangsmetallkomplex-katalysierte Reaktionen 187
13.1 Schlüsselschritt: Insertion 190
13.2 Schlüsselschritt: Kupplung 194
14 Selektivität und Stereochemie 199
14.1 Modifikation von Reagenzien zur Selektivitätssteigerung 203
14.2 Retrosynthese 210
14.3 Reaktive Zwischenstufen 211
Sachverzeichnis 215