Kompakte Einführung in die Organische Chemie für Studentinnen und Studenten der Natur- und Ingenieurwissenschaften mit chemischem Haupt- oder Nebenfach. Dazu Aufgaben und Lösungen für die Prüfungsvorbereitung.
Kompakt und »verdammt clever« auf den Punkt gebracht - so wird in diesem klar strukturierten Lehrbuch die organische Chemie sehrverständlich präsentiert. Nicht nur für angehende Chemiker, Biochemiker und Chemieingenieure, sondern auch für alle Studierenden der Lebenswissenschaften, Medizin und Pharmazie zählt die organische Chemie zu den wichtigsten Fächern. Mit dem Blick aufs Wesentliche gerichtet, sind von den grundlegenden Bindungskonzepten, den wichtigsten Reaktionsmechanismen, den unterschiedlichen Reaktivitäten der zentralen funktionellen Gruppen und Verbindungsklassen bis hin zum Konzept der Aromatizität alle prüfungsrelevanten Lerninhalte äußerst verständlich erklärt und abgedeckt.
Dabei unterstützen besondere Textelemente Ihren Lernerfolg:
* Für inhaltliche Orientierung sorgen optisch hervorgehobene Schlüsselthemen am Kapitelanfang.* Das Wichtigste wird kurz und prägnant in Defi nitionen und Merksätzen zusammengefasst.* Ideale Hilfe beim Nachschlagen von relevanten Stichworten und Begriffen bietet ein Glossar.* Wissenstest und Prüfungsvorbereitung: Aufgaben mit Lösungen helfen ungemein beim eigenständigen Überprüfen des Gelernten.
/ AUS DEM INHALT: / / /
Vorwort IX
Abkürzungen XI
1 Bindungskonzepte in der Organischen Chemie 1
1.1 Hybridisierung 1
1.2 Die kovalente Bindung 5
1.2.1 Die Einfachbindung 6
1.2.2 Die Doppelbindung 7
1.2.3 Die Dreifachbindung 9
2 Grundlagen der Organischen Chemie 11
2.1 Räumliche Darstellung 11
2.1.1 Die Fischer-Projektion 13
2.1.2 Die Newman-Projektion 15
2.1.3 Die Sägebock-Projektion 15
2.1.4 Die Haworth-Projektion 15
2.2 Struktur 17
2.2.1 Konfiguration u n d Konformation 17
2.2.2 Isomerie 2 0
2.2.3 Tautomerie 23
2.3 Stabilität 24
2.3.1 Das Carbeniumion 2 5
2.3.2 Das Carbanion 26
2.3.3 Die Erlenmeyer-Regel 28
2.3.4 Ringspannung 29
2.4 Katalysatoren i n d e r Organischen Chemie 30
2.4.1 Metallorganische Katalysatoren 31
2.4.2 Stöchiometrische Zusätze (Beschleuniger, Mediatoren)
3 Aromatizität und Heteroaromatizität 33
3.1 Delokalisierung, Mesomerie, Aromatizität 33
3.2 Zweitsubstitution a m Aromaten 4 2
3.2.1 Induktiver Effekt 43
3.2.2 Mesomerer Effekt 45
3.3 Annelierte Systeme 46
3.4 Heteroaromaten 51
3.4.1 Elektronenreiche Heteroaromaten 52
3.4.2 Elektronenarme Heteroaromaten 55
3.5 Nomenklatur 58
3.5.1 Austauschnomenklatur 63
4 Reaktivität: Polarität der kovalenten Bindung 6 7
4.1 Elektronegativität 6 7
4.2 Polarität 68
4.2.1 Die Bindungsstärke 70
4.2.2 Das Dipolmoment 71
4.3 Polare Bindungen i n d e r Organischen Chemie 75
4.3.1 Elektrophile Zentren 78
4.3.2 Nukleophile Zentren 81
4.4 Die Wasserstoffbrücken-Bindung 8 2
5 Lewis-Base-Konzept: Die Bedeutung der Lewis-Base in der Organischen Chemie 87
5.1 Die Definition von Lewis-Säure u n d Lewis-Base 8 7
5.2 Die Bedeutung d e r Lewis-Base als elektronenreiches Agens 8 9
5.3 Die Wirkung von Lewis-Säuren als Elektrophil 92
5.3.1 Das Proton als Lewis-Säure 92
5.3.2 Lewis-Säuren als Mediatoren 95
5.4 Die Abgangsgruppe 9 7
5.5 Das HSAB-Konzept 200
5.5.1 Die Einteilung i n harte u n d weiche Säuren u n d Basen 100
5.5.2 Die Quantifizierung des HSAB-Konzepts 101
6 Reaktionsmechanismen in der Organischen Chemie 105
6.1 Legende 105
6.2 Addition 106
6.2.1 Elektrophile Addition 107
6.2.2 Nukleophile Addition 109
6.2.3 Radikalische Addition 111
6.2.4 Cycloadditionen 113
6.3 Substitution 114
6.3.1 Nukleophile Substitution 115
6.3.2 Elektrophile Substitution 127
6.3.3 Radikalische Substitution 136
6.4 Eliminierung 138
6.4.1 Monomolekulare Eliminierung: Ei-Mechanismus 138
6.4.2 Bimolekulare Eliminierung: Der E2-Mechanismus 139
6.4.3 Der EjcB-Mechanismus d e r ß-Eliminierung 140
6.4.4 Intramolekulare Eliminierung: Der Eroder Syn-Mechanismus 141
6.5 Kondensation 142
6.6 Umlagerungen 143
6.6.1 Pinakolumlagerung 143
6.6.2 Beckmann-Umlagerung 143
6.6.3 Claisen-Umlagerung 145
7 Funktionelle Gruppen und ihre abgeleiteten Reaktivitäten 147
7.1 Die Kohlenwasserstoffe 148
7.1.1 Die Alkane 148
7.1.2 Die Alkene 151
7.1.3 Die Alkine 159
7.1.4 Aromaten 160
7.1.4.1 Zweitsubstitution 163
7.2 Halogenverbindungen 168
7.3 Alkohole (Mercaptane) 174
7.4 Amine 180
7.5 Etiler (Thioether) 187
7.6 Carbonylverbindungen 192
7.6.1 Aldehyde 193
7.6.2 Ketone 201
7.6.3 Imine 203
7.6.4 Carbonsäuren 204
7.6.5 Carbonsäureanhydride 208
7.6.6 Carbonsäurehalogenide 210
7.6.7 Ester 212
7.6.8 Carbonsäureamide 213
7.7 Nitrile 215
A Übersichtsschemata 219
B Glossar 221
C Richtig gelöst 243
Index 263