Einführung in die organische Chemie für Studierende mit Chemie im Nebenfach, der Lehrämter Chemie und angrenzender Fächer, der Bachelorsemester im Hauptfach Chemie sowie als Kompendium für Abiturienten mit Leistungskurs Chemie.
Allen Lehramtsstudenten und Chemie-Nebenfächlern (Life Sciences, Ingenieurswesen) bietet diese völlig überarbeitete 3. Auflage eine hervorragende Einführung in die organische Chemie. Das Lehrbuch liefert viele Beispiele aus der Biologie, um einen klaren Bezug zur Praxis in der Molekularbiologie und Biochemie herzustellen. Die didaktische Ausrichtung liefert dem Lehramtsstudenten wertvolle Ansätze für die Unterrichtsplanung. Farbige Abbildungen und Merksätze erleichtern die Orientierung. Ergänzende Informationen werden in Textkästen hervorgehoben. kompakte Einführung in die organische Chemie zweifarbig für bessere Orientierung neue internationale Nomenklatur.
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Abkürzungen XV
Vorbemerkung XIX
1 Grundlagen der Organischen Chemie
1.1 Einleitung 1
1.2 Was ist "Organische Chemie"? 1
1.3 Atome und Moleküle 3
1.4 Atom- und Molekülorbitale 6
1.5 Eigenschaften der Atomorbitale und das Periodensystem 12
1.6 Eigenschaften der Atome als Folge ihrer Elektronenkonfiguration 16
1.7 Chemische Bindungen des Kohlenstoffatoms 21
1.8 Molekülgerüste und funktionelle Gruppen organischer Verbindungen, Heteroatome 27
1.9 Isomerien 31
1.10 Wechselwirkungen zwischen Mehrfachbindungen: Mesomerie, Aromatizität 36
1.11 Dipolmoment, induktive und mesomere Effekte 41
1.12 Zwischenmolekulare Kräfte 43
1.13 Lichtabsorption und Farbe organischer Verbindungen 46
1.14 Chemische Reaktionen, mikroskopisch und makroskopisch betrachtet 48
1.14.1 Triebkräfte, Gleichgewichte 48
1.14.2 Reaktionsgeschwindigkeit 54
1.15 Reaktionen in der Organischen Chemie 56
1.15.1 Namen und Definitionen 56
1.15.2 Reaktionsmechanismen, Zwischenprodukte 60
1.15.3 Nucleophile, Elektrophile, Lösemittel 63
1.16 Zusammenfassung 64
2 Systematische Organische Chemie
2.1 Einleitung 67
2.2 Alkane 68
2.2.1 Struktur, Nomenklatur 68
2.2.2 Physikalische Eigenschaften 69
2.2.3 Konformationsisomerie 70
2.2.4 Darstellung 72
2.2.5 Reaktionen 74
2.3 Alkene 77
2.3.1 Struktur, Nomenklatur und Eigenschaften 77
2.3.2 Darstellung 79
2.3.3 Reaktionen 80
2.4 Alkine 85
2.4.1 Struktur, Nomenklatur und Eigenschaften 85
2.4.2 Darstellung 86
2.4.3 Reaktionen 87
2.5 Fossile Brennstoffe 89
2.5.1 Erdgas 89
2.5.2 Erdöl 90
2.5.3 Kohle 92
2.6 Cycloalkane, Cycloalkene, Cycloalkine 93
2.6.1 Nomenklatur, Struktur und Isomerie, physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 93
2.6.2 Darstellung und Reaktionen der Cycloalkane 97
2.6.3 Cycloalkene und Cycloalkine 98
2.6.4 Bicyclen und Polycyclen 100
2.7 Isocyclische aromatische Verbindungen: Arene 101
2.7.1 Eigenschaften 101
2.7.2 Polycyclische Arene, Fullerene 103
2.7.3 Darstellung und Reaktionen 105
2.7.4 Wichtige substituierte aromatische Verbindungen 108
2.8 Heterocyclische Verbindungen 108
2.8.1 Einleitung 108
2.8.2 Nomenklatur und Eigenschaften 110
2.9 Halogenverbindungen 115
2.9.1 Nomenklatur und Eigenschaften 115
2.9.2 Darstellung 117
2.9.3 Reaktionen 118
2.9.4 Anwendungstechnisch wichtige Halogenverbindungen, Umweltprobleme . . 120
2.10 Alkohole, Phenole 123
2.10.1 Einleitung 123
2.10.2 Struktur, Nomenklatur und Eigenschaften 123
2.10.3 Darstellung 125
2.10.4 Reaktionen 127
2.11 Ether 130
2.11.1 Struktur, Nomenklatur und Eigenschaften 130
2.11.2 Darstellung und Reaktionen 131
2.12 Aldehyde und Ketone 132
2.12.1 Nomenklatur und Eigenschaften, Keto-Enol-Tautomerie 132
2.12.2 Darstellung 136
2.12.3 Reaktionen 137
2.13 Carbonsäuren 144
2.13.1 Nomenklatur und Eigenschaften 145
2.13.2 Darstellung 148
2.13.3 Reaktionen 149
2.14 Carbonsäurehalogenide 150
2.15 Carbonsäureester 151
2.15.1 Nomenklatur und Eigenschaften 151
2.15.2 Synthesen mit Malonester und Acetessigester 153
2.15.3 Claisen-Esterkondensation 155
2.16 Carbonsäureanhydride 156
2.17 Carbonsäureamide 157
2.18 Derivate der Kohlensäure 158
2.19 Amine 159
2.19.1 Einleitung 159
2.19.2 Struktur, Nomenklatur und Eigenschaften 160
2.19.3 Darstellung 162
2.19.4 Reaktionen 163
2.20 Nitroverbindungen 165
2.21 Organische Schwefelverbindungen 166
2.21.1 Thiole und ihre Oxidationsprodukte 166
2.21.2 Weitere organische Schwefelverbindungen 167
2.22 Organische Verbindungen mit anderen Elementen, metallorganische Verbindungen 168
2.23 Kombinationen funktioneller Gruppen 169
2.24 Zusammenfassung 171
3 Makromolekulare organische Stoffe
3.1 Einleitung 173
3.2 Historisches 174
3.3 Struktur und Eigenschaften 175
3.4 Synthese 180
3.5 Polymerisationsprodukte 183
3.5.1 Kohlenwasserstoffe 187
3.5.2 Halogen-, Sauerstoff- und Stickstoffverbindungen 191
3.5.3 Polykondensations- und Polyadditionsprodukte 196
3.6 Umwandlungsprodukte von Naturstoffen 205
3.6.1 Cellulose und Cellulosederivate 205
3.6.2 Abgewandelte Eiweißstoffe 207
3.7 Spezielle Anwendungen und neuere Entwicklungen von makromolekularen organischen Stoffen 207
3.8 Zusammenfassung 213
4 Lösemittel, Weichmacher, grenzflächenaktive Substanzen
4.1 Einleitung 215
4.2 Allgemeines 215
4.3 Lösemittel 219
4.4 Weichmacher 221
4.5 Grenzflächenaktive Substanzen (Tenside) 222
4.5.1 Stabile Aggregate von Molekülen unterschiedlicher Natur 222
4.5.2 Molekülstruktur grenzflächenaktiver Substanzen 225
4.5.3 Waschmittel (Detergenzien) und Emulgatoren 227
4.5.4 Schmierstoffe 228
4.5.5 Flotationshilfsmittel 229
4.5.6 Umweltbelastung durch Detergenzien, Eutrophierung 230
4.6 Zusammenfassung 231
5 Organische Farbstoffe
5.1 Einleitung 233
5.2 Physikalische Eigenschaften 233
5.3 Struktur und Eigenschaften 236
5.3.1 Farbtragende Gruppierungen (Chromophore) 237
5.3.2 Verbindung von Farbstoffen mit Textilfasern 243
5.4 Chemilumineszenz 245
5.5 Zusammenfassung 246
6 Biochemie: die organische Chemie der Organismen
6.1 Einleitung 247
6.2 Allgemeines 248
6.3 Kohlenhydrate 249
6.3.1 Monosaccharide 250
6.3.2 Di-, Oligo- und Polysaccharide 255
6.4 Aminosäuren, Peptide, Proteine 259
6.4.1 Einleitung 259
6.4.2 Aminosäuren 259
6.4.3 Peptide und Proteine 263
6.5 Nucleoside, Nucleotide, Nucleinsäuren 269
6.5.1 Struktur und Funktion der Nucleinsäuren 269
6.5.2 Molekulare Struktur der DNA 272
6.5.3 Transkription und Übersetzung der genetischen Information: Proteinbiosynthese 274
6.6 Lipide 279
6.7 Terpene und Steroide 281
6.8 Alkaloide 283
6.9 Weitere biochemisch wichtige Verbindungen 287
6.10 Biokatalysatoren und Wirkstoffe 288
6.10.1 Enzyme 289
6.10.2 Vitamine 294
6.10.3 Hormone 296
6.10.4 Antibiotika 300
6.10.5 Chemotherapeutika 303
6.10.6 Toxine 304
6.11 Prinzipien des Stoffwechsels und des Energiehaushalts 307
6.11.1 Allgemeines 307
6.11.2 Verflechtung der Stoffwechselvorgänge, Ernährung 310
6.11.3 Abbau der Kohlenhydrate: Glycolyse, Citronensäurezyklus und Atmungskette 312
6.11.4 Aminosäure- und Proteinstoffwechsel 315
6.12 Zusammenfassung 316
7 Analytik organischer Verbindungen
7.1 Einleitung 319
7.2 Reinigung, Trennung, Anreicherung 320
7.3 Kenngrößen zur Charakterisierung von Substanzen 320
7.4 Ermittlung der elementaren Zusammensetzung reiner Verbindungen 321
7.5 Ermittlung der Molmasse 323
7.6 Ermittlung der Molekülstruktur 323
7.7 Chromatographie 324
7.8 Spektroskopische Methoden 328
7.8.1 Schwingungsspektroskopie: Infrarot- und Raman-Spektroskopie 331
7.8.2 UV-Spektroskopie 335
7.8.3 NMR-Spektroskopie 338
7.8.4 ESR-Spektroskopie 342
7.8.5 Massenspektrometrie 343
7.8.6 Optische Rotationsdispersion, Circulardichroismus 345
7.9 Methoden der Strukturanalyse 345
7.9.1 Mikrowellenspektroskopie 346
7.9.2 Elektronenbeugung 347
7.9.3 Röntgenstrukturanalyse 347
7.9.4 Neutronenbeugung 348
7.10 Weitere physikalische Methoden 348
7.10.1 Dielektrizitätskonstante, Dipolmoment 348
7.10.2 Brechungsindex, Polarisierbarkeit 349
7.10.3 Photoelektronenspektroskopie 350
7.11 Verwendung von Isotopen in der organischen Analytik 350
7.12 Zusammenfassung 351
Weiterführende Literatur 353
Sachregister 355