Das Lehrbuch wendet sich an Studenten der Chemie, Biologie und Pharmazie im 2. Studienabschnitt. Es gibt einen Überblick über die Naturstoffchemie mit Schwerpunkt auf der Struktur ausgewählter Vertreter der Naturstoffklassen. Für ausgewählte Beispiele werden die Synthese, die Biosynthese und die biologische Wirkung dargestellt. Dabei wird besonders auf die stereoselektive Partial- und Totalsynthese eingegangen.
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Einleitung 1
1 Terpene 5
1.1 Monoterpene 6
1.2 Sesquiterpene 19
1.3 Diterpene 26
1.4 Sesterterpene 33
1.5 Triterpene 33
1.6 Tetraterpene 39
1.7 Polyisoprene 42
1.8 Biosynthese der Terpene 43
2 Steroide 55
2.1 Cholesterin und verwandte Sterole 56
2.2 Steroidsaponine vom Spirostan-Typ 67
2.3 Vitamin D 70
2.4 Gallensäuren 73
2.5 Corticoide 76
2.5.1 Partialsynthese von Glucocorticoiden 77
2.5.2 Partialsynthese von Mineralcorticoiden 85
2.5.3 Derivatisierung von Cortisolacetat 88
2.6 Sexualhormone 89
2.6.1 Gestagene und Östrogene 89
2.6.2 Androgene 99
2.7 Herzwirksame Glycoside 100
2.7.1 Partialsynthese vonCardenoliden 104
2.8 Bufadienolide 115
2.9 Partialsynthese von Holothurinogeninen 116
2.10 Biosynthese von Steroiden 121
2.11 Steroid-Totalsynthesen 125
3 Biogene Amine und Alkaloide 143
3.1 Biogene Amine 143
3.2 Alkaloide mit Piperidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin- und Pyridin-Struktur 153
3.2.1 Piperidin-Alkaloide 153
3.2.2 Pyrrolidin- und Pyrrol-Alkaloide 167
3.2.3 Pyridin-Alkaloide 168
3.2.4 Biosynthese der Alkaloide mit Piperidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin- und Pyridin-Struktur 170
3.3 Alkaloide mit Isochinolin-, Chinolin-, Chinazolin- und Indol-Gerüst 176
3.3.1 Isochinolin-Alkaloide 176
3.3.2 Chinolin-Alkaloide 187
3.3.3 Chinazolin-Alkaloide 192
3.3.4 Indol-Alkaloide 193
3.4 Alkaloide mit Indolizidin-, Pyrrolizidin- und Chinolizidin-Stuktur 209
3.4.1 Indolizidin-Alkaloide 209
3.4.2 Pyrrolizidin-Alkaloide 216
3.4.3 Chinolizidin-Alkaloide 221
3.4.4 Biosynthese der Indolizidin-, Pyrrolizidin- und Chinolizidin-Alkaloide 222
3.5 Purin-Alkaloide 224
3.6 Steroid-Alkaloide 226
3.6.1 Solanum-Alkaloide 227
3.6.2 Spirosolan-Alkaloide 229
3.6.3 Funtumia-Alkaloide 233
3.6.4 Salamander-Alkaloide 234
3.6.5 Veratrum-Alkaloide 235
3.6.6 Batrachotoxine 239
3.6.7 Biosynthese der Steroid-Alkaloide 244
4 Aminosäuren, Peptide und Proteine 251
4.1 Aminosäuren 251
4.1.1 Proteinogene Aminosäuren 251
4.1.2 Nichtproteinogene Aminosäuren 258
4.1.3 Analyse von Aminosäuren 262
4.1.4 Darstellung von Aminosäuren 265
4.1.5 Biosynthese von Aminosäuren 276
4.2 Peptide 277
4.2.1 Peptid-Analyse 278
4.2.2 Peptidsynthesen 282
4.2.3 Biologisch aktive Peptide 288
4.2.4 Biosynthese von Peptiden 306
4.2.5 Süß schmeckende Peptide 307
4.3 Proteine 308
4.3.1 Struktur und Klassifizierung von Proteinen 308
4.3.2 Enzyme 314
4.3.3 Anwendung von Proteinen 325
4.3.4 Protein- und Peptidtoxine 327
4.3.5 Modifizierung von Proteinen 330
5 Kohlenhydrate 335
5.1 Monosaccharide 335
5.1.1 Struktur der Monosaccharide 335
5.1.2 Reaktionen der Monosaccharide 341
5.1.3 Amino- und Desoxyzucker 363
5.1.4 Cyclitole und Pseudozucker 368
5.1.5 VitaminC 372
5.1.6 Biosynthese von Monosacchariden, Glycolyse und Gluconeogenese 375
5.1.7 Glycoside 383
5.2 Di- und Oligosaccharide 386
5.2.1 Disaccharide 388
5.2.2 Oligoglycoside 390
5.2.3 Aminoglycosidantibiotika 392
5.2.4 Glucosidaseinhibitoren 399
5.3 Polysaccharide 401
5.3.1 Homopolysaccharide 403
5.3.2 Heteropolysaccharide 408
5.3.3 Komplexe Polysaccharide 413
5.3.4 Immunstimulation aus bakteriellen Zellwänden 418
5.3.5 Synthese von Teichonsäuren 420
6 Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren 425
6.1 Nucleoside in der DNA und RNA 425
6.1.1 Chemische Synthese von Nucleosiden 429
6.1.2 Nucleosid-Antimetabolite 433
6.2 Nucleotide 440
6.3 Nucleinsäuren 444
6.3.1 Biologische Relevanz 446
6.3.2 Chemische und physikalische Modifizierung von DNA und RNA 448
6.3.3 DNA-Sequenzierung 451
6.3.4 Oligonucleotid-Synthese 455
6.4 Biosynthese von Nucleosiden 460
7 Flavonoide 467
7.1 Derivate des 2-Phenylchromans und -chromons 467
7.1.1 Flavan-3-ole 469
7.1.2 FIavan-3,4-diole 473
7.1.3 Flavanone 474
7.1.4 Flavanonole 476
7.1.5 Flavone 477
7.1.6 Flavonole 481
7.1.7 Anthocyanidine und Anthocyane 483
7.2 Derivate des 3-Phenylchromons 491
7.2.1 Rotenoide 495
7.2.2 Pterocarpane 495
7.3 Aurone 496
7.4 Chalkone 497
7.5 Biosynthese der Flavonoide 499
7.6 Biologische Aktivität von Flavonoiden 501
8 Porphyrine, Chlorine und Corrine 505
8.1 Porphyrine 506
8.1.1 Synthese von Porphyrinen 512
8.1.2 Häm und verwandte Verbindungen 519
8.2 Chlorine 530
8.2.1 Chlorophylle 530
8.3 Corrine 541
8.3.1 Vitamin B12 541
8.3.2 Vitamin B12-Synthese und Orbitalsymmetrie-kontrollierte Reaktionen 544
8.3.3 Vitamin B,2-Synthese 549
8.4 Biosynthese von Porphyrinen, Chlorinen und Corrinen 555
9 Lipide 563
9.1 Fettsäuren 563
9.2 Fette und Wachse 566
9.3 Polare Lipide 567
9.3.1 PAF ("platelet activating factor") 572
9.4 Funktion von Lipiden beim Aufbau von biologischen Membranen 574
9.5 Biosynthetischer Fettsäureaufbau und Fettsäureabbau 574
10 Eicosanoide (Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und Leukotriene) 579
10.1 Biologische Funktion 581
10.2 Prostaglandine 584
10.2.1 Synthese von Prostaglandinen 584
10.3 Prostacycline 595
10.3.1 Synthese von Prostacyclinen und verwandten Verbindungen 595
10.4 Thromboxane 596
10.4.1 Synthese von TXB2 596
10.5 Biosynthese der Eicosanoide 597
11 Antibiotika und Chemotherapeutika 601
11.1 Tetracycline 602
11.2 Anthracycline 604
11.3 Chloramphenicol 605
11.4 Griseofulvin 607
11.5 Polyether 607
11.6 Makrolid-Antibiotika 612
11.6.1 Erythromycine und verwandte Verbindungen 612
11.6.2 Polyen-Makrolide 614
11.6.3 Ansa-Makrolide 616
11.6.4 Ungewöhnliche Makrolide 618
11.6.5 Strategien zur Synthese von Makroliden 622
11.6.6 Avermectine und Milbemycine 626
11.7 Endiin-Antibiotika 633
11.8 Polyketid-Biosynthese 638
12 Pheromone 643
12.1 Lepidoptera-Pheromone 643
12.2 Coleoptera-Phermone 648
13 Vitamine 659
13.1 Tabellarische Übersicht der Vitamine 659
Sachverzeichnis 675