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Band 2 der Reihe Chemie-Basiswissen stellt den Wissensstoff „Organische Chemie" für das Chemie-Vordiplom kurz und übersichtlich dar. In der überarbeiteten 6. Auflage betonen die Autoren mechanistische Aspekte stärker, ohne dabei die Stoffchemie zu vernachlässigen. Die didaktische Konzeption und die am Curriculum orientierte Stoffauswahl haben das Buch auch bei Haupt- und Nebenfachstudenten der Chemie sowie Studierenden des höheren Lehramtes beliebt gemacht.

 

 

Aus dem Inhalt:

Teil I / Grundwissen der organischen Chemie / / Chemische Bindung in organischen Verbindungen / Einleitung / Grundlagen der chemischen Bindung / Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale / Mehrelektronen-Atome / Die Atombindung (kovalente oder homöopolare Bindung) / MO-Theorie der kovalenten Bindung / VB-Theorie der kovalenten Bindung / Bindungslängen und Bindungsenergien / / Allgemeine Grundbegriffe / Systematik organischer Verbindungen / Nomenklatur / Stammsysteme / Substituierte Systeme / Gruppennomenklatur / Chemische Formelsprache / Isomerie / Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen / Reaktionen zwischen ionischen Substanzen / Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung / Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile / Substituenten-Effekte / Zwischenstufen: Carbokationen, Carbanionen, Radikale / Übergangszustände / Lösemittel-Einflüsse / Hammett-Beziehung / / Kohlenwasserstoffe / Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) / Offenkettige Alkane Nomenklatur und Struktur / Bau der Moleküle, Konformationen der Alkane.. / Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane / Herstellung von Alkanen / Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe / Cyclische Alkane / Bau der Moleküle, Konformationen der Cycloalkane / Herstellung von Cycloalkanen / / Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR) / Herstellung von Radikalen / Struktur und Stabilität / Ablauf von Radikalreaktionen / Selektivität bei radikalischen Substitutions-Reaktionen / Beispiele für Radikalreaktionen / Umsetzungen von Alkanen / Umsetzungen von Alkenen in Allylstellung / / Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) / Alkene / Nomenklatur und Struktur / Vorkommen und Herstellung von Alkenen / Verwendung von Alkenen / Diene und Polyene / Elektronenstrukturen von Alkenen nach der MO-Theorie / Alkine / Biologisch interessante Alkene und Alkine / / Additionen an Alkene und Alkine / Elektrophile Additionen / Additionen symmetrischer Verbindungen / Additionen unsymmetrischer Verbindungen (Markownikow-Rege\) / Stereospezifische Sjw-Additionen / Cycloadditionen / [ +l]-Cycloadditionen / [ + ]-Cycloadditionen / [ + ]-Cycloadditionen / [ + ]-Cycloadditionen / Nucleophile Additionen / Nucleophile Additionen von Aminen / Nucleophile Epoxidierung von a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen / Michael-Addition / Radikalische Additionen / Di-, Oligo- und Polymerisationen, Dominoreaktionen / / Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) / Chemische Bindung in aromatischen Systemen.. / Elektronenstrukturen cyclisch-konjugierter Systeme nach der MO-Theorie / Beispiele für aromatische Verbindungen; Nomenklatur / Vorkommen und Herstellung / Eigenschaften und Verwendung / Reaktionen aromatischer Verbindungen / Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen / Reaktionen von Alkylbenzolen in der Seitenkette / / Die aromatische Substitution (Sai-) / Die elektrophile aromatische Substitution (S^r) • / Allgemeiner Reaktionsmechanismus / Mehrfachsubstitution / Substitutionen an kondensierten Aromaten / Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen / Nitrierung / Sulfonierung / Haiogenierung / Alkylierung nach Friedel-Crafts / Acylierung nach Friedel-Crafts / Die nucleophile aromatische Substitution (SN.Ar) / Monomolekulare nucleophile Substitution am Aromaten (SN .Ar) / Bimolekulare nucleophile Substitution am Aromaten (SN .Ar) Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen / / Halogen-Verbindungen / Chemische Eigenschaften / Verwendung / Herstellungsmethoden / Biologisch interessante Halogen-Kohlenwasserstoffe / / Die nucleophile Substitution (SN) am gesättigten C-Atom / Der SN -Mechanismus / Auswirkungen des Reaktionsmechanismus / Der SN -Mechanismus / SN-Reaktionen mit Retention / Das Verhältnis Sn /SN und die Möglichkeiten der Beeinflussung einer SN-Reaktion / Konstitution des organischen Restes R / Die Art der Abgangsgruppe / Das angreifende Nucleophil / Lösem itteleffekte / Ambidente Nucleophile / / Die Eliminierungs-Reaktionen (El, E ) / a- oder , -Eliminierung / ß- oder , -Eliminierung / Eliminierung nach einem El-Mechanismus / Eliminierung nach einem ElcB-Mechanismus / Eliminierung nach einem E -Mechanismus / Das Verhältnis von Eliminierung zu Substitution / Isomerenbildung bei Eliminierungen / Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen / a/tf/'-Eliminierungen / ffyn-Eliminierungen (thermische Eliminierungen) / / Sauerstoff-Verbindungen / Alkohole (Alkanole) / Beispiele und Nomenklatur / Herstellung von Alkoholen / Reaktionen der Alkohole / Phenole / Beispiele und Nomenklatur / Herstellung von Phenolen / Eigenschaften von Phenolen / Reaktionen von Phenolen / Biologisch interessante Phenole / Ether / Herstellung / Eigenschaften der Ether / Reaktionen der Ether / / Schwefel-Verbindungen / Thiole / Herstellung / Vorkommen / Reaktionen / Thioether (Sulfide) / Herstellung / Reaktionen / Sulfonsäuren / Herstellung / Verwendung von Sulfonsäuren / Technisch und biologisch wichtige Schwefel-Verbindungen / / Stickstoff-Verbindungen / Amine / Nomenklatur / Herstellung von Aminen / Eigenschaften der Amine / Reaktionen der Amine / Biochemisch wichtige Amine / Nitroverbindungen / Nomenklatur und Beispiele / Herstellung / Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen / Verwendung von Nitroverbindungen / Azoverbindungen / Herstellung der Azoverbindungen / Hydrazoverbindungen / Herstellung der Hydrazoverbindungen / Reaktionen der Hydrazoverbindungen / Diazoverbindungen, Diazoniumsalze / Herstellung von Diazo- und Diazoniumverbindungen / Reaktionen von Diazo- und Diazoniumverbindungen / / Elementorganische Verbindungen / Bildung und Reaktivität / Synthetisch äquivalente Gruppen / Eigenschaften elementorganischer Verbindungen / Beispiele fiir elementorganische Verbindungen.. / I Gruppe: Lithium / II Gruppe: Magnesium / III Gruppe: Bor, Aluminium / IV Gruppe: Silicium, Zinn, Blei / V Gruppe: Phosphor / Nebengruppe: Kupfer / II Nebengruppe: Zink, Cadmium, Quecksilber... / / Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen / Die Carbonyl-Gruppe / / Aldehyde, Ketone und Chinone / Nomenklatur und Beispiele / Herstellung von Aldehyden und Ketonen / Spezielle Carbonylverbindungen / a-Hydroxycarbonylverbindungen / ß-Hydroxycarbonylverbindungen / , -Dicarbonylverbindungen / , -DicarbonylVerbindungen / , -DicarbonylVerbindungen / , - Dicarbonylverbindungen / a-Halogencarbonylverbindungen / a,ß-Ungesättigte (viny / / löge) Aldehyde / und Ketone / Eigenschaften und Verwendung / Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen / Reduktion zu Alkoholen / Reduktion zu Kohlenwasserstoffen / Oxidationsreaktionen / Redoxverhalten der Chinone / Biologisch interessante Carbonylverbindungen.. / / Reaktionen von Aldehyden und Ketonen / Additionen von Hetero-Nucleophilen / Addition von .Hydrid' / Reaktion mit O-Nucleophilen / Reaktion mit AMMucleophilen / Reaktion mit S-Nucleophilen / Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen / Umsetzungen mit Blausäure bzw Cyanid / Umsetzungen mit Gr/gna/tf-Reagenzien / Umsetzungen mit Acetyliden / Umsetzungen mit Phosphor-Yliden / Additionen von Carbonylverbindungen / Bildung und Eigenschaften von Carbanionen / Aldol-Reaktion / Mannich-Reaktion / /'erAr/n-Reaktion / Erlenmeyer Azlactonsynthese / Knoevenagel-Reaktion / Darzens Glycidester-Synthese / Michael-Addition / /toWwsow-Annelierung / / Carbonsäuren / Nomenklatur und Beispiele / Herstellung von Carbonsäuren / Eigenschaften von Carbonsäuren / Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke / Reaktionen von Carbonsäuren / Reduktionen / Abbau unter C -Abspaltung (Decarboxyliening) / Bildung von Derivaten / Spezielle Carbonsäuren / Dicarbonsäuren / Hydroxycarbonsäuren / Oxocarbonsäuren / Halogencarbonsäuren / / Derivate der Carbonsäuren / Reaktionen von Carbonsäurederivaten / Hydrolyse von Carbonsäurederivaten zu Carbonsäuren / Umsetzung von Carbonsäurederivaten mit Aminen / Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsäureestern / Herstellung und Eigenschaften / von Carbonsäurederivaten / Carbonsäureanhydride / Carbonsäurehalogenide / Carbonsäureamide / Carbonsäureester / Lactone / Spezielle Carbonsäurederivate / / Reaktionen von Carbonsäurederivaten. / Reaktionen an der Carbonylgruppe S / Reaktionen von Carbonsäureestern / Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden / Reaktionen von Carbonsäureamiden / Reaktionen von Nitrilen / Reaktionen in a-Stellung zur Carbonylgruppe / Reaktionen von Carbonsäureestern / Reaktionen von , -Dicarbonylverbindungen / Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und-anhydriden / Reaktionen von Carbonsäurenitrilen / / Kohlensäure und ihre Derivate / Beispiele und Nomenklatur / Herstellung von Kohlensäurederivaten / Harnstoff und Derivate / Synthese von Harnstoff / Eigenschaften und Nachweis / Verwendung von Harnstoff / Synthesen mit Harnstoff / Derivate des Harnstoffe / Cyansäure und Derivate / Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure / / Heterocyclen / Nomenklatur / Heteroaliphaten / Heteroaromaten / Fünfgliedrige Ringe / Sechsgliedrige Ringe / Tautomerie der Heteroaromaten / Retrosynthese von Heterocyclen / Synthese von Heterocyclen über Dicarbonylverbindungen / Weitere Synthesen für heterocyclische Fünfringe / Weitere Synthesen für heterocyclische Sechsringe / / Wichtige Reaktionsmechanismen im Überblick / Reaktive Zwischenstufen / Carbeniumionen / Carbanionen / Carbene / Radikale / Reaktionstypen / Additions-Reaktionen / Eliminierungs-Reaktionen / Substitutions-Reaktionen / Radikal-Reaktionen / Umlagerungen / Redox-Reaktionen / Heterolytische Fragmentierung / Phasentransfer-Katalyse und Kronenether / / Orbital-Symmetrie und Mehrzentrenreaktionen / Chemische Bindung und Orbital-Symmetrie / Elektrocyclische Reaktionen / Cycloadditionen / Diels-Alder-R&ktion / [ t+ t]-Cycloadditionen / Antarafaciale und suprafaciale Reaktionen / Sigmatrope Reaktionen / Wasserstoffverschiebungen / Kohlenstoffverschiebungen / / Stereochemie / Stereoisomere / Molekülchiralität / Prochiralität / Schreibweisen und Nomenklatur der Stereochemie / D,L-Nomenklatur / R,S-Nomenklatur / Beispiele zur Stereochemie / Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen / Verbindungen mit gleichen Chiralitätszentren / Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome / Herstellung optisch aktiver Verbindungen / Trennung von Racematen (Racematspaltungen). / Stereochemischer Verlauf von chemischen Reaktionen / Asymmetrische Synthese / / Photochemie / Multiplizität M von elektronischen Zuständen / Jablonski-Diagramm / Beispiele für photochemische Reaktionen / / Teil II / Chemie von Naturstoffen und Biochemie / / Chemie und Biochemie / Einführung und Überblick / Biokatalysatoren / Stoffwechselvorgänge / / Kohlenhydrate / Monosaccharide / Struktur und Stereochemie / Reaktionen und Eigenschaften / Synthese von Zuckern / Disaccharide / Allgemeines / Beispiele ftir Disaccharide / Oligo- und Polysaccharide (Glycane) / Makromoleküle aus Glucose / Makromoleküle mit Aminozuckern / / Aminosäuren, Peptide und Proteine / Aminosäuren / Einteilung und Struktur / Aminosäuren als Ampholyte / Gewinnung und Synthesen von Aminosäuren / Reaktionen von Aminosäuren / Peptide / Hydrolyse von Peptiden / Peptid-Synthesen / Biologisch wichtige Peptide / Proteine / Struktur der Proteine / Beispiele und Einteilung der Proteine / Eigenschaften der Proteine / / Lipide / Überblick über die Lipid-Gruppe / Fettsäuren und Fette / Komplexe Lipide / Phospholipide / Glycolipide / Biochemische Bedeutung komplexer Lipide / Wachse / / Nucleotide und Nucleinsäuren / Nucleotide / Energiespeicherung mit Phosphorsäureverbindungen / Nucleotide in Nucleinsäuren S / Nucleinsäuren / Aufbau der DNA / Aufbau der RNA / Terpene und Carotinoide / Biogenese von Terpenen / Beispiele für Terpene / / Steroide / Biosynthese der Steroide / Beispiele für Steroide / Sterine / Gallensäuren / Steroid-Hormone / Corticoide / Herzaktive Steroide / Sapogenine und Steroid-Alkaloide / / Alkaloide / Pyrrolidin und Piperidin-Alkaloide / Pyridin-Alkaloide / Tropan-Alkaloide / Pyrrolizidin-, Indolizidin- und Chinolizidin-Alkaloide / Indol-Alkaloide / Isochinolin-Alkaloide / Chinolin-Akaloide / Weitere Alkaloide / / Natürliche Farbstoffe / / / Teil III / Angewandte Chemie / / Organische Grundstoffchemie / Erdöl / Erdgas / Kohle / Acetylen-Chemie / Oxo-Synthese (Hydroformylierung) / Wichtige organische Chemikalien / / Kunststoffe / Herstellung / Polymer-Technologie / Charakterisierung von Makromolekülen / Strukturen von Makromolekülen / Reaktionen an Polymeren / Gebrauchseigenschaften von Polymeren / Beispiele zu den einzelnen Kunststoffarten / / Farbstoffe / Theorie der Farbe und Konstitution der Farbmittel / Einteilung der Farbstoffe nach den Färbeverfahren / Einteilung der Farbstoffe nach den Chromophoren / Chemie im Alltag / Tenside / Düngemittel / Biozide / Insektizide / Fungizide / Herbizide / Vorratsschutz / Neuere Entwicklungen / Natürlich vorkommende Insektizide / Wesentliche Bestandteile wichtiger Haushaltsprodukte / Holz-und Möbelbehandlung / Behandlung von Textilien / Körperpflegemittel und Luftverbesserer / Gebrauchsgegenstände für Haushalt und Hobby. / Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung; Düngemittel / Reinigungs- und Putzmittel für Küche, Sanitär und Haushalt / / Teil IV / Anhang / / Methodenregister / Substitution eines H-Atoms durch eine funktionelle Gruppe / Ersatz funktioneller Gruppen durch H-Atome / Umwandlung funktioneller Gruppen ineinander. / Kettenverlängerungs- und Kettenverzweigungsreaktionen / Spaltung von C-C-Bindungen / Synthesen stickstoffhaltiger Verbindungen / Oxidationsreaktionen / Reduktionsreaktionen / / Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern / / Sachverzeichnis