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Nachschlagewerk zur organischen Chemie für Studierende mit Haupt- und Nebenfach Chemie sowie in Auswahl auch schon für Schüler der Sekundarstufe II.Erscheint Ihnen die Stofffülle in der Organischen Chemie zu Beginn Ihres Studiums unübersichtlich? Möchten Sie das Wesentliche verständlich dargeboten bekommen?Dann ist dieses Buch das Richtige für Sie: die organische Chemie auf das Wichtigste kondensiertklar strukturiert in kleine Wissenseinheiten auf abgeschlossenen Doppelseiten viele Beispiele erleichtern das VerständnisDie Themen spannen sich von grundlegenden Konzepte wie chemische Bindung, Struktur und Nomenklatur über die wichtigsten organischen Stoffklassen bis hin zu den typischen organischen Reaktionsklassen und den spektroskopischen Methoden. (Verlagsinformation)/ AUS DEM INHALT: / / / 1 Das Periodensystem der Elemente 14 1. Allgemeines 14 2. Eigenschaften 14 3. Die Organische Chemie 15 2 Die chemische Bindung 16 1. Lewis-Strukturen 16 2. Räumliche Darstellung von Molekülen: Das VSEPR-Modell 16 3 Hybridisierung 18 4 Schwache Wechselwirkungen 20 1.Van-der-Waals-Kräfte 20 2. Wasserstoffbrückenbindungen 20 5 Allgemeines zur Nomenklatur 22 1. Benennung eines Moleküls 22 2. Kohlenstoffketten 22 3. Bezifferung 23 4. Substituenten 23 6 Nomenklatur polyfunktioneller Moleküle 24 1. Die Priorität von funktioneilen Gruppen 24 2. Cyclische Moleküle 25 7 Molekülschreibweisen 26 8 Isomerie 28 9 Räumliche Darstellung von Molekülen 30 10 Konformationen 32 1. Butan 32 2. Cyclohexan 33 3. Substituierte Cyclohexane 33 11 Chiralität 34 1. Einleitung 34 2. Asymmetriezentrum 34 3. Optische Aktivität 35 12 Konfiguration 36 1. Die absolute Konfiguration asymmetrisch substituierter Kohlenstoffatome 36 2. Die Konfiguration von Doppelbindungen 37 13 Enantiomerie und Diastereoisomerie 38 1. Enantiomerie 38 2. Diastereoisomerie 39 14 Induktive Effekte 42 1. Definition 42 2. Atomgruppen und ihre Effekte 42 3. Acidität 43 4. Dipolmoment 43 15 Mesomere Effekte 44 1. Definition 44 2. Gruppen und Effekte 45 3. Beispiele für mesomere Effekte 45 16 Elektronische Effekte und Acidität 46 1. Einleitung 46 2. Induktive Effekte 46 3. Mesomere Effekte 47 17 Energetische Aspekte von chemischen Reaktionen 48 Definitionen 48 18 Kinetische und thermodynamische Kontrolle 50 Hammond-Postulat 50 19 Reaktivität in der Organischen Chemie 52 1. Reaktive Zwischenstufen 52 2. Typen chemischer Reaktionen 52 20 Alkane 54 1. Eigenschaften von Alkanen 54 2. Reaktivität von Alkanen 55 21 Alkene: Darstellung und elektrophile Addition 56 1. Darstellung von Alkenen 56 2. Elektrophile Additionen an Alkenen 57 22 Alkene: Reduktion und Oxidation 60 1. Hydrierung 60 2. Hydroborierung 60 3. Epoxidierung 60 4. Dihydroxylierung 61 5. Ozonolyse 61 23 Diene 62 1. Konjugierte Addition 62 2. Diels-Alder-Reaktion 63 24 Alkine 64 1. Darstellung von Alkinen 64 2. Reaktivität von terminalen Alkinen: Acidität 64 3. Reaktivität der 7t-Bindung 64 25 Aromatizität 66 1. Allgemeines 66 2. Struktur des Benzols: Resonanztheorie 66 3. Stabilität des Benzols 67 4. Nomenklatur aromatischer Verbindungen 67 5. Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffkette 67 26 Chemie des Benzols 68 1. Elektrophile aromatische Substitution 68 2. Reaktionen an der Seitenkette 69 27 Substituenteneffekte bei Benzolderivaten 70 1. Allgemeines 70 2. Resonanzeffekte von Substituenten am Benzolring 70 3. Orientierung 72 4. Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzolverbindungen 73 28 Halogenalkane: Eigenschaften 74 1. Allgemeines 74 2. Physikalische Eigenschaften 74 29 Halogenalkane: nucleophile Substitutionen 76 1. Allgemeines 76 2. Nucleophile Reaktion 1. Ordnung 76 3. Nucleophile Substitution 2. Ordnung 77 4. Entscheidende Faktoren für den Reaktionsmechanismus 78 30 Halogenalkane: Eliminierungsreaktionen 80 1. Allgemeines 80 2. Eliminierung 1. Ordnung 80 3. Eliminierung 2. Ordnung 81 4. Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung 82 31 Metallorganische Verbindungen 84 1. Einführung 84 2. Darstellung von Magnesiumorganylen 84 3. Herstellung von Magnesiumorganylen 84 32 Reaktivität von Magnesiumorganylen 86 1. Nucleophile Substitutionen 86 2. Additionen 86 33 Alkohole: Eigenschaften 88 1. Physikalische Eigenschaften 88 2. Chemische Eigenschaften 88 34 Alkohole: Darstellung und Reaktivität 90 1. Darstellung von Alkoholen 90 2. Reaktivität von Alkoholen 91 35 Phenole 94 1. Physikalische Eigenschaften 94 2. Chemische Eigenschaften und Reaktivität 94 3. Darstellung von Phenolen 95 36 Ether 96 1. Eigenschaften 96 2. Darstellung von Ethern 96 3. Reaktivität 97 37 Amine: Eigenschaften 98 1. Physikalische Eigenschaften 98 2. Chemische Eigenschaften 99 38 Amine: Darstellung und Reaktivität 100 1. Darstellung von Aminen 100 2. Reaktivität von Aminen 102 39 Aldehyde und Ketone: Allgemeines und Darstellung 104 1. Allgemeines 104 2. Darstellung 105 40 Aldehyde und Ketone: Additionen an die Carbonylgruppe 106 1. Bildung von Alkoholen 106 2. Bildung von Hydraten durch Addition von Wasser 107 3. Bildung von Halbacetalen und Acetalen durch Addition von Alkoholen 107 4. Bildung von Iminen bzw. Enaminen durch Addition von Aminen 107 5. Bildung von Cyanhydrinen durch Addition von Cyaniden 108 6. Addition von Phosphoryliden: Wittig-Reaktion 108 7. Wolff-Kishner-Reduktion 108 8. a, /J-ungesättigte Aldehyde und Ketone 109 41 Reaktivität in a-Stellung von C=O-Bindungen 110 1. Enole und Enolate 110 2. Reaktivität von Enolen und Enolaten 110 42 Carbonsäuren 112 1. Allgemeines und Eigenschaften 112 2. Darstellung von Carbonsäuren 113 3. Reaktivität von Säuren 114 43 Carbonsäureverbindungen 116 44 Reaktivität von Carbonsäurederivaten 118 1. Hydrolyse von Carbonsäurederivaten 118 2. Addition von Alkoholen an Carbonsäurederivate 118 3. Reduktion von Carbonsäurederivaten 118 4. Addition von Metallorganylen an Carbonsäurederivate 119 45 Reaktivität in a-Stellung zur C=O-Bindung von Carbonsäurederivaten 120 1. Claisen-Kondensation 120 2. Dieckmann-Cyclisierung 120 46 Dicarbonyiverbindungen 122 1. Alkylierung von 1,3-Dicarbonyiverbindungen 122 2. Decarboxylierung von ß-Ketosäuren und j8-Dicarbonsäuren 123 3. Malonestersynthese 123 47 Schutzgruppen 124 1. Schutzgruppen von Alkoholen 125 2. Schutzgruppen von Diolen 125 3. Schutzgruppen von Aldehyden und Ketonen 126 4. Schutzgruppen von Aminen 126 48 Terpene 128 1. Allgemeines und Eigenschaften 128 2. Monoterpene und Sesquiterpene 129 3. Diterpene 129 4. Triterpene 130 5. Tetraterpene 130 6. Polyterpene 131 49 Steroide 132 1. Allgemeine Eigenschaften 132 2. Cholesterin 132 3. Steroidhormone 133 50 Alkaloide 134 51 Zucker 136 1. Definition 136 2. Mutarotation 136 3. Stereochemie 137 4. Einige Zucker 137 52 Reaktivität von Zuckern 138 1. Glykosylierung 138 2. Oxidation 139 3. Aminierung 139 4. Desoxygenierung 139 53 Polysaccharide 140 1. Oligosaccharide 140 2. Natürliche Polysaccharide 140 3. Blutgruppendeterminanten 141 4. Glykosaminglykane 141 54 Aminosäuren 142 1. Definition 142 2. Natürlich vorkommende Aminosäuren 142 55 Eigenschaften von Aminosäuren 144 56 Peptide und Proteine 146 1. Definitionen 146 2. Schreibweise von Peptiden und Peptidsynthese 146 3. Struktur von Proteinen 147 4. Funktionen und Klassen von Proteinen 147 57 Lipide 148 1. Definition 148 2. Fettsäuren 148 3. Acylglycerine 148 4. Phosphoglyceride 149 5. Eigenschaften 149 58 Nucleinsäuren 150 1. Definitionen 150 2. Primärstruktur 151 59 DNA 152 1. Zweidimensionale Struktur 152 2. Dreidimensionale Struktur 153 60 Durchführung organisch-chemischer Reaktionen 154 1. Glasgeräte 154 2. Versuch 154 3. Aufarbeitung 155 4. Definitionen 155 61 Sicherheit 156 1. Sicherheitsdatenblätter 156 2. Chemische Abfalle 156 3. Einige Laborregeln 156 4. Piktogramme 157 5. Technische Daten 157 6. Regeln zur Lagerung von Chemikalien 157 62 Reinigung 158 1. Fraktionierte Destillation 158 2. Säulenchromatographie 158 3. Umkristallisation 159 4. Sublimation 159 63 Analyse 160 1. Dünnschichtchromatographie (DC) 160 2. Drehwert 160 3. Schmelzpunkt 161 64 Spektroskopie 162 1. Verschiedene Methoden der Strukturanalyse 162 2. Wie wird die Energie zugeführt? 162 3. Strukturaufklärung 163 65 Infrarotspektroskopie 164 1. Allgemeines 164 2. Wie interpretiert man ein IR-Spektrum? 165 66 Ultraviolett-Spektroskopie 166 1. Allgemeines 166 2. UV-Spektrum 166 3. Intensität 167 67 Magnetische Kernresonanz 168 1. Prinzip 168 2. Apparativer Aufbau 169 68 NMR: Chemische Verschiebung 170 1. Definition 170 2. Einflussfaktoren der chemischen Verschiebung 171 3. Übersicht über wichtige chemische Verschiebungen 171 69 NMR: Multiplizität von Signalen 172 1. Definition 172 2. Pascalsches Dreieck 172 3. Die Signale 173 4. Beispiele für Kopplungen 173 70 Analyse von NMR-Spektren 174 1. Drei Typen von Informationen 174 2. Äquivalenz 175 Anhang A 1 Glossar chemischer Begriffe 176 A 2 Einige Nomenklaturregeln 177 A 3 Tabelle der pKa-Werte 178 A 4 Tabellarische Daten zur IR-Spektroskopie 179 A 5 1H-NMR-Tabelle 180 Ä 6 Aldosen der D-Reihe 182 A 7 Natürliche Aminosäuren R-CH(NH2)-COOH 183 Index 185