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Naturstoffchemie

eine Einführung
Verfasser*in: Suche nach Verfasser*in Habermehl, Gerhard G.; Hammann, Peter
Verfasser*innenangabe: G. Habermehl ; P. E. Hammann
Jahr: 1992
Verlag: Berlin [u.a.], Springer
Mediengruppe: Buch
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Inhalt

/ AUS DEM INHALT: / / / Einleitung 1 1. Terpene 5 1.1. Monoterpene 6 1.2. Sesquiterpene 19 1.3. Diterpene 25 1.4. Triterpene 33 1.5. Tetraterpene 37 1.6. Polyisoprene 40 1.7. Biosynthese der Terpene 41 2. Steroide 53 2.1. Cholesterin und verwandte Sterole 54 2.2. Steroidsaponine vom Spirostan-Typ 62 2.3. Vitamin D 64 2.4. Gallensäuren 67 2.5. Corticoide 70 2.5.1. Partialsynthese von Glucocorticoiden 71 2.5.2. Partialsynthese von Mineralcorticoiden 81 2.5.3. Derivatisierung von Cortisolacetat 83 2.6. Sexualhormone 84 2.6.1. Gestagene und Östrogene 85 2.6.2. Androgene 98 2.7. Herzgiftglycoside 99 2.7.1. Partialsynthesen von Cardenoliden 103 2.7.1.1. Digoxigenin und Digitoxigenin 104 2.7.1.2. Derivate des Digitoxigenins 111 2.8. Bufadienolide 115 2.9. Partialsynthese von Holothurinogeninen 117 2.10. Biosynthese von Steroiden 120 2.11. Steroid-Totalsynthesen 125 3. Biogene Amine und Alkaloide 143 3.1. Biogene Amine 143 3.2. Alkaloide mit Piperidin-, Pyrrol-, Pyrrolidinund Pyridin-Struktur 152 3.2.1. Piperidin-Alkaloide 152 3.2.1.1. Tropa-Alkaloide 159 3.2.1.2. Coniinund verwandte Toxine 163 3.2.2. Pyrrolidin und Pyrrol-Alkaloide 170 3.2.3. Pyridin-Alkaloide 172 3.2.4. Biosynthese der Alkaloide mit Piperidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin- und Pyridin-Struktur 173 3.3. Alkaloide mit Isochinolin-, Chinolin-, Chinazolinund Indol-Gerüst 180 3.3.1. Isochinolin-Alkaloide 180 3.3.1.1. Morphin-Alkaloide 190 3.3.2. Chinolin-Alkaloide 192 3.3.3. Chinazolin-Alkaloide 197 3.3.4. Indol-Alkaloide 199 3.3.4.1. Indolchinolizidin-Alkaloide 200 3.3.4.2. Strychnos-Alkaloide 212 3.3.4.3. Ergolin-Alkaloide 213 3.3.4.4. Ellipticin-Gruppe 218 3.3.4.5. Vinca- und Catharanthus-Alkaloide 220 3.3.5. Biosynthese der Isochinolin-, Chinolin-und Indol-Alkaloide 221 3.4. Alkaloide mit Indolizidin-, Pyrrolizidin-und Chinolizidin-Struktur 227 3.4.1. Indolizidin-Alkaloide 228 3.4.2. Pyrrolizidin-Alkaloide 235 3.4.3. Chinolizidin-Alkaloide 239 3.4.4. Biosynthese der Indolizidin-, Pyrrolizidinund Chinolizidin-Alkaloide 241 3.5. Purin-Alkaloide 242 3.6. Steroid-Alkaloide 245 3.6.1. Solanum-Alkaloide 245 3.6.2. Spirosolan-Alkaloide 249 3.6.3. Holarrhena-Alkaloide 252 3.6.4. Funtumia-Alkaloide 252 3.6.5. Salamander-Alkaloide 255 3.6.6. Veratrum-Alkaloide 256 3.6.7. Batrachotoxine 261 3.6.8. Biosynthese der Steroid-Alkaloide 267 4. Aminosäuren, Peptide und Proteine 271 4.1. Aminosäuren 271 4.1.1. Proteinogene Aminosäuren 272 4.1.2. Nichtproteinogene Aminosäuren 278 4.1.3. Analyse von Aminosäuren 281 4.1.4. Darstellung von Aminosäuren 284 4.1.4.1. Racemische Aminosäuresynthesen 284 4.1.4.2. Enantioselektive Darstellung von Aminosäuren 287 4.1.5. Biosynthese von Aminosäuren 295 4.2. Peptide 297 4.2.1. Peptid-Analyse 297 4.2.1.1. Bestimmung der N-terminalen Aminosäure 299 4.2.1.2. Bestimmung der C-terminalen Aminosäure 300 4.2.1.3. Sequenzanalyse 300 4.2.1.4. Spaltung von Disulfidbrücken 302 4.2.2. Peptidsynthesen 302 4.2.2.1. Aminosäurenschutzgruppen 303 4.2.2.2. Verknüpfungsmethoden 305 4.2.3. Biologisch aktive Peptide 310 4.2.3.1. /?-Lactamantibiotika 316 4.2.3.2. Peptidantibiotika 326 4.2.4. Biosynthese von Peptiden 331 4.3. Proteine 332 4.3.1. Struktur und Klassifizierung von Proteinen 333 4.3.2. Enzyme 338 4.3.2.1. Enzymkinetik 340 4.3.2.2. Mechanismus der Enzymkatalyse am Beispiel von Proteasen 344 4.3.3. Anwendung von Proteinen 349 4.3.4. Protein- und Peptidtoxine 350 4.3.5. Modifizierung von Proteinen 353 5. Kohlenhydrate 359 5.1. Monosaccharide 359 5.1.1. Struktur der Monosaccharide 360 5.1.2. Reaktionen der Monosaccharide 365 5.1.2.1. Oxidation und Reduktion 365 5.1.2.2. Aufbau und Abbau 369 5.1.2.3. Osazonbildung 372 5.1.2.4. Eliminierung und Epimerisierung 373 5.1.2.5. Schutzgruppen für Monosaccharide 374 5.1.2.6. Glycosidierungen 377 5.1.3. Amino- und Desoxyzucker 388 5.1.4. Cyclitole und Pseudozucker 393 5.1.5. VitaminC 400 5.1.6. Biosynthese von Monosacchariden, Glycolyse und Gluconeogenese ... 401 5.2. Di- und Oligosaccharide 409 5.2.1. Disaccharide 409 5.2.2. Aminoglycosidantibiotika 411 5.2.3. Glucosidaseinhibitoren 421 5.3. Polysaccharide 424 5.3.1. Homopolysaccharide 424 5.3.2. Heteropolysaccharide 428 5.3.3. Komplexe Polysaccharide 431 5.3.3.1. Glycokonjugate 431 5.3.3.2. Zellwandpolymere 432 5.3.4. Immunostimulantien aus bakteriellen Zellwänden 436 5.3.4.1. Glycopeptide 437 5.3.4.2. Glycolipide 437 5.3.5. Synthese von Teichonsäuren 43 8 6. Nucleoside, Nucleotide und Nudeinsäuren 443 6.1. Nucleoside in der DNA und RNA 443 6.1.1. Chemische Synthese von Nucleosiden 446 6.1.2. Nucleosid-Antimetabolite 450 6.1.2.1. Natürliche Antimetabolite 451 6.1.2.2. Synthetische Antimetabolite 455 6.2. Nucleotide 458 6.3. Nudeinsäuren 461 6.3.1. Biologische Relevanz 464 6.3.2. Chemische und physikalische Modifizierung von DNA und RNA 467 6.3.3. DNA-Sequenzierung 469 6.3.4. Oligonucleotid-Synthese 474 6.4. Biosynthese von Nucleosiden 480 7. Porphyrine, Chlorine und Corrine 487 7.1. Porphyrine 489 7.1.1. Synthese von Porphyrinen 494 7.1.2. Häm und verwandte Verbindungen 503 7.1.2.1. Totalsynthese von Mesoporphyrin und Hämin 506 7.2. Chlorine 512 7.2.1. Chlorophylle 512 7.2.1.1. Totalsynthese von Chlorophyll a 514 7.3. Corrine 521 7.3.1. Vitamin B,7 521 7.3.2. Vitamin B12-Synthese und Orbitalsymmetrie-kontrollierte Reaktionen 523 7.3.3. Vitamin B12-Synthese 528 7.4. Biosynthese von Porphyrinen, Chlorinen und Corrinen 535 8. Lipide 545 8.1. Fettsäuren 545 8.2. Fette und Wachse 547 8.3. Lipoide 547 8.3.1. PAF ("platelet activating factor") 551 8.4. Funktion von Lipiden beim Aufbau von biologischen Membranen 553 8.5. Biosynthetischer Fettsäureaufbau und Fettsäureabbau 553 9. Eicosanoide (Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und Leukotriene) 557 9.1. Biologische Funktion 560 9.2. Prostaglandine 561 9.2.1. Synthese von Prostaglandinen 561 9.2.1.1. Partialsynthese von PGE2 und PGF2" 561 9.2.1.2. Totalsynthese von PGF2o 564 9.2.1.3. Chirale Vorstufen durch asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen 567 9.2.1.4. Dreikomponenten-Kupplung 568 9.3. Prostacycline 573 9.3.1. Synthese von Prostacyclinen und verwandten Verbindungen 573 9.3.1.1. Synthese von PGI2 573 9.3.1.2. Synthese von Pyrazolo-Prostacyclinen 574 9.4. Thromboxane 578 9.4.1. Synthese von TXB2 578 9.5. Biosynthese der Eicosanoide 580 10. Antibiotika und Chemotherapeutika 585 10.1. Tetracycline 586 10.2. Anthracycline 588 10.3. Chloramphenicol 591 10.4. Griseofulvin 592 10.5. Polyether 593 10.6. Makrolid-Antibiotika 600 10.6.1. Erythromycine und verwandte Verbindungen 600 10.6.2. Polyen-Makrolide 603 10.6.3. Ansa-Makrolide 604 10.6.4. Ungewöhnliche Makrolide 607 10.6.5. Strategien zur Synthese von Makroliden 611 10.6.6. Synthese von Elaiophyliden 616 10.6.7. Avermectine und Milbemycine 626 10.7. Endiin-Antibiotika 632 10.8. Polyketid-Biosynthese 637 11. Pheromone 643 11.1. Lepidoptera-Pheromone 643 11.2. Coleoptera-Pheromone 649 12. Vitamine 659 12.1. Zusammenfassung der Vitamine 660 Sachverzeichnis 667

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Verfasser*in: Suche nach Verfasser*in Habermehl, Gerhard G.; Hammann, Peter
Verfasser*innenangabe: G. Habermehl ; P. E. Hammann
Jahr: 1992
Verlag: Berlin [u.a.], Springer
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Systematik: Suche nach dieser Systematik NN.BC
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ISBN: 3-540-11002-x
Beschreibung: 1. Aufl., XIV, 682 S. : graph. Darst.
Schlagwörter: Naturstoffchemie, Bioorganische Chemie
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Fußnote: Literaturangaben
Mediengruppe: Buch