Jetzt in der dritten, überarbeiteten, erweiterten, deutschsprachigen Auflage!
Dieses NMR-Lehrbuch bietet dem Leser eine praxisnahe Hilfe bei der Übersetzung von NMR-Spektren in die Struktur organischer Verbindungen. Nach einer sehr kurzen theoretischen Einleitung, in der die wichtigsten Begriffe erklärt werden, folgt eine Einführung in die Strategie und Taktik der Strukturaufklärung mit NMR-Methoden. Ein Schwerpunkt sind 55 Fallstudien mit Spektren bzw. Spektrenserien abgestuften Schwierigkeitsgrades zum Selbststudium sowie ausführliche Lösungsvorschläge zum Nachvollziehen.
Neu hinzugekommen sind einige aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente der heteronuklearen und homonuklearen Korrelation chemischer Verschiebungen sowie neue Aufgaben zu deren Anwendung. Dieser Klassiker unter den NMR-Lehrbüchern ist unentbehrlich für jeden, der zur Aufklärung organischer Strukturen die NMR-Spektroskopie anwendet.
Aus dem Inhalt:
1 GRUNDBEGRIFFE, MESSGRÖSSEN, MESSVERFAHREN IN KÜRZE 1 / 1.1 Chemische Verschiebung 1 / 1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten 1 / 1.3 Signalmultiplizität (Multipletts) 2 / 1.4 Spektren erster und höherer Ordnung 3 / 1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 4 / 1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren 5 / 1.7 Spin-Entkopplung 6 / 1.8 Kern-Overhauser-Effekt 8 / 1.9 Relaxation, Relaxationszeiten 10 / / 2 ERKENNUNG VON STRUKTURMERKMALEN DURCH NMR 11 / 2.1 Funktionelle Gruppen 11 / 2.1.2 1H-Chemische Verschiebungen 11 / 2.1.2 Deuterium-Austausch 12 / 2.1.3 13C-Chemische Verschiebungen 12 / 2.1.4 15N-Chemische Verschiebungen 14 / 2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 16 / 2.2.1 HH-Multiplizitäten 16 / 2.2.2 CH-Multiplizitäten 18 / 2.2.3 HH-Kopplungskonstanten 21 / 2.2.4 CH-Kopplungskonstanten 26 / 2.2.5 NH-Kopplungskonstanten 29 / 2.2.6 HH-COSY (geminale, vicinale und w-Beziehungen von Protonen) 30 / 2.2.7 CC-INADEQUATE (CC-Bindungen) 33 / 2.2.8 Zuordnung von CH-Bindungen durch zweidimensionale CH-Korrelation 36 / 2.2.9 Zweidimensionale, auf Fernkopplungen abgestimmte CH-Korrelation 39 / 2.3 Relative Konfiguration und Konformation 42 / 2.3.1 HH-Kopplungskonstanten 42 / 2.3.2 CH-Kopplungskonstanten 46 / 2.3.3 NH-Kopplungskonstanten 47 / 2.3.4 13C-Chemische Verschiebungen 48 / 2.3.5 NOE-Differenzspektren 51 / 2.3.6 HH-NOESY und ROESY 53 / 2.4 Absolute Konfiguration 54 / 2.4.1 Diastereotopie 54 / 2.4.2 Chirale Verschiebungsreagenzien (ee-Bestimmung) 56 / 2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen 58 / 2.5.1 Anisotropieeffekte 58 / 2.5.2 Ringstrom aromatischer Verbindungen 58 / 2.5.3 Intra- und intermolekulare Wasserstoffbrücken 59 / 2.5.4 Protonierungseffekte 60 / 2.6 Moleküldynamik 61 / 2.6.1 Temperaturabhängige NMR-Spektren 61 / 2.6.2 13C-Spin-Gitter-Relaxationszeiten 63 / 2.7 Zusammenfassung 67 / / 3 PROBLEME 69 / 1-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren 69 / 13-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren 83 / 15-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren 85 / 21-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten 91 / 23-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren 93 / 30-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren 100 / 32-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente 104 / 43-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden 128 / / 4 PROBLEMLÖSUNGEN 180 / 1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester 180 / 2 Acrylsäureethylester 180 / 3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in 181 / 4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal 181 / 5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen 182 / 6 3-Acetylpyridin 182 / 7 Anthracen-1,8-dialdehyd 183 / 8 trans-Stilben-4-aldehyd 184 / 9 6,4'-Dimethoxyisoflavon 185 / 10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan) 185 / 11 Methyloxiran und Monorden 187 / 12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen 188 / 13 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein 189 / 14 cis-1,2-Dimethylcyclohexan 190 / 15 5-Ethinyl-2-methylpyridin 191 / 16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol 192 / 17 o-Hydroxyacetophenon 192 / 18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz) 193 / 19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal 194 / 20 N-Butylsalicylaldimin 194 / 21 Benzo[b]furan 195 / 22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester 195 / 23 3-Hexin-1-ol 196 / 24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-Diethylamino)ethyl]ester-Hydrochlorid (Procain-Hydrochlorid) 197 / 25 5,5´-Bis-(hydroxymethyl)-2,2´-bifuran 198 / 26 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 199 / 27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol 200 / 28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin 202 / 29 6-Methoxytetralin-1-on 203 / 30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin 205 / 31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin 205 / 32 Hydroxyphthalid 207 / 33 Dicyclopentadien 207 / 34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien 208 / 35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol) 210 / 36 trans-2-Methylcyclopentanol 210 / 37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol 211 / 38 Nona-2-trans-6-cis-dienal 212 / 39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin 213 / 40 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin 214 / 41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon 216 / 42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin 217 / 43 Aflatoxin B1 218 / 44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer 220 / 45 Asperulosid 222 / 46 Lacto-N-tetrose 225 / 47 9E-Hydroxycostussäure 226 / 48 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol 229 / 49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan 232 / 50 Sendarwin 234 / 51 Panaxatriol 237 / 52 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin 240 / 53 Cocain-Hydrochlorid 242 / 54 Viridiflorinsäure- 7-retronecinester (Heliospathulin) 244 / 55 Actinomycin-D 246 / / BIBLIOGRAPHIE 250 / FORMELVERZEICHNIS DER PROBLEMLÖSUNGEN 252 / SACHVERZEICHNIS 255