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Vorbestellen	Zweigstelle: 07., Urban-Loritz-Pl. 2a	Standorte: NN.BC Brei / College 6a - Naturwissenschaften	Status: Verfügbar	Frist:	Vorbestellungen: 0

Dieses einführende Lehrbuch bietet Studenten der Chemie, Biochemie, Biologie und Pharmazie eine perfekt strukturierte und kompakte Übersicht über die faszinierende Welt der Terpene. Der Leser lernt die Systematik der Terpenstrukturen, Vorkommen, biologische, olfaktorische und pharmakologische Wirkungen kennen, aber auch ausgewählte Totalsynthesen (z.B. von Insektenpheromonen und Baccatin III als Vorstufe des Antikrebsmittels Taxol) und wichtige industrielle Herstellungsverfahren für Riechstoffe und Vitamin A werden präsentiert.

Die zweite Auflage ist vollständig überarbeitet und enthält einige zusätzliche Abschnitte, u.a. über Biogenese, polycyclische Monoterpene,

Cannabinoide, Ginkgolide und Geo-Hopane.

Aus dem Inhalt:

1 Terpene, Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese 1 / 1.1 Begriff und Bedeutung 1 / 1.2 Bauprinzip: lsopren-Regel 2 / 1.3 Biosynthese 3 // 2 Hemi- und Monoterpene 10 / 2.1 Hemiterpene 10 / 2.2 Acyclische Monoterpene 10 / 2.3 Monocyclische Monoterpene 13 / 2.3.1 Cyclopropan- und Cyclobutan-Monoterpene 14 / 2.3.2 Cyclopentan-Monoterpene 14 / 2.3.3 Cyclohexan-Monoterpene 15 / 2.4 Bicyclische Monoterpene 18 / 2.4.1 Übersicht 18 / 2.4.2 Carane und Thujane 19 / 2.4.3 Pinane 20 / 2.4.4 Camphane und Fenchane 20 / 2.5 Cannabinoide 22 // 3 Sesquiterpene 23 / 3.1 Famesane 23 / 3.2 Monocyclische Famesan-Sesquiterpene. 24 / 3.2.1 Cyclofamesane und Bisabolane 24 / 3.2.2 Germacrane und Elemane. 25 / 3.2.3 Humulane 26 / 3.3 Polycyclische Famesan-Sesquiterpene 27 / 3.3.1 Caryophyllane 27 / 3.3.2 Eudesmane und Furanoeudesmane 28 / 3.3.3 Eremophilane, Furanoeremonphilane und Valerane 30 / 3.3.4 Cadinane 33 / 3.3.5 Drimane 35 / 3.3.6 Guajane und Cycloguajane 36 / 3.3.7 Himachalane, Longipinane und Longifolane 40 / 3.3.8 Picrotoxane 41 / 3.3.9 lsodaucane und Daucane 41 / 3.3.10 Protoilludane, llludane und llludalane 42 / 3.3.11 Marasmane, lsolactarane, Lactarane, Sterpurane 43 / 3.3.12 Acorane 44 / 3.3.13 Chamigrane 44 / 3.3.14 Cedrane und lsocedrane 45 / 3.3.15 Zizaane und Prezizaane 46 / 3.3.16 Campherenane und Santalane 46 / 3.3.17 Thujopsane 47 / 3.3.18 Hirsutane 48 / 3.4 Andere polycyclische Sesquiterpene 49 / 3.4.1 Pinguisane 49 / 3.4.2 Presilphiperfoliane, Silphiperfoliane, Silphinane, lsocomane 49 // 4 Diterpene 51 / 4.1 Phytane 51 / 4.2 Cyclophytane 51 / 4.3 Bicyclophytane 53 / 4.3.1 Labdane 53 / 4.3.2 Umgelagerte Labdane 54 / 4.4 Tricyclophytane 56 / 4.4.1 Pimarane und lsopimarane 56 / 4.4.2 Cassane, Cleistanthane und lsocopalane 58 / 4.4.3 Abietane und Totarane 60 / 4.5 Tetracyclophytane 62 / 4.5.1 Übersicht 62 / 4.5.2 Beyerane 63 / 4.5.3 Kaurane und Villanovane 64 / 4.5.4 Atisane 65 / 4.5.5 Gibberellane. 65 / 4.5.6 Graynatoxane 66 / 4.6 Cembrane und Cyclocembrane 67 / 4.6.1 Übersicht 67 / 4.6.2 Cembrane 69 / 4.6.3 Casbane 70 / 4.6.4 Lathyrane 70 / 4.6.5 Jatrophane 71 / 4.6.6 Tigliane 71 / 4.6.7 Rhamnofolane und Daphnane 72 / 4.6.8 Eunicellane und Asbestinane 72 / 4.6.9 Biarane 73 / 4.6.10 Dolabellane 73 / 4.6.11 Dolastane 74 / 4.6.12 Fusicoccane 75 / 4.6.13 Verticillane und Taxane 75 / 4.6.14 Trinervitane und Kempane 75 / 4.7 Prenylsequiterpene 76 / 4.7.1 Xenicane und Xeniaphyllane 77 / 4.7.2 Prenylgermacrane und Lobane 77 / 4.7.3 Prenyleudesmane und Biflorane 78 / 4.7.4 Sacculatane (Prenyldrimane) 79 / 4.7.5 Prenylguajane und Prenylaromadendrane 79 / 4.7.6 Sphenolobane (Prenyldaucane) 80 / 4.8 Ginkgolide 80 // 5 Sesterterpene 81 / 5. 1 Acyclische Sesterterpene 81 / 5.2 Monocyclische Sesterterpene 81 / 5.3 Polycyclische Sesterterpene 82 / 5.3.1 Bicyclische Sesterterpene 82 / 53.2 Tricyclische Sesterterpene 83 / 5.3.3 Tetra- und pentacyclische Sesterterpene 84 // 6 Triterpene 85 / 6.1 Lineare Triterpene 85 / 6.2 Tetracyclische Triterpene, Gonan-Typ 87 / 6.2.1 Übersicht 87 / 6.2.2 Protostane und Fusidane 88 / 6.2.3 Dammarane 88 / 6.2.4 Apotirucallane 90 / 6.2.5 Tirucallane und Euphane 90 / 6.2.6 Lanostane 91 / 6.2.7 Cycloartane 92 / 6.2.8 Cucurbitane 93 / 6.3 Pentacyclische Triterpene, Baccaran-Typ 94 / 6.3.1 Übersicht 94 / 6.3.2 Baccarane und Lupane 96 / 6.3.3 Oleanane 96 / 6.3.4 Taraxerane, Multiflorane und Bauerane 97 / 6.3.5 Glutinane, Friedelane und Pachysanane 98 / 6.3.6 Taraxastane und Ursane 99 / 6.4 Pentacyclische Triterpene, Hopan-Typ 100 / 6.4.1 Übersicht 100 / 6.4.2 Hopane und Neohopane 101 / 6.4.3 Femane 102 / 6.4.4 Adianane und Filicane 103 / 6.4.5 Gammacerane 103 / 6.5 Weitere pentacyclische Triterpene 104 / 6.5.1 Übersicht 104 / 6.5.2 Stictane und Arborane 105 / 6.5.3 Onocerane und Serratane 105 / 6.6 lridale 106 // 7 Tetraterpene 108 / 7.1 Carotenoide 108 / 7.2 Apocarotenoide 110 / 7.3 Diapocarotenoide 111 / 7.4 Megastigmane 112 / 8 Polyterpene und Prenylchinone 114 / 8.1 Polyterpene 114 / 8.2 Prenylchinone 115 // 9 Ausgewählte Terpen-Synthesen 118 / 9.1 Monoterpene 118 / 9.1.1 Konzept industrieller Monoterpen-Riechstoffsynthesen 118 / 9.1.2 (R)-(+)-Citronellal 120 / 9.1.3 Rosenoxid 120 / 9.1.4 Chrysanthemumsäuremethylester 121 / 9.1.5 (1R,3R,4S)-(-)-Menthol 122 / 9.1.6 a-Terpineol 123 / 9.1.7 Campher aus a-Pinen 124 / 9.1.8 a-Pinen und Derivate als Edukte zur stereospezifischen Synthese chiraler Monoterpene 126 / 9.2 Sesquiterpene 128 / 9.2.1 ß-Selinen. 128 / 9.2.2 lsocomen 129 / 9.2.3 Cedren 132 / 9.2.4 Periplanon B 134 / 9.3 Diterpene 137 / 9.3.1 Vitamin A (Retinolacetat) 137 / 9.3.2 Cafestol 140 / 9.3.3 Baccatin III als Vorstufe des Taxols 144 / 9.4 Triterpene 151 / Lupeol 151 // 10 Isolierung und Strukturaufklärung 159 / 10.1 Isolierung aus Pflanzen 159 / 10.2 Geeignete Methoden der Strukturaufklärung 159 / 10.3 Strukturaufklärung eines Sesquiterpens 160 / 10.3.1 Doppelbindungsäquivalente 160 / 10.3.2 Funktionelle Gruppen und Teilstrukturen aus dem 13C-NMR-Spektrum 161 / 10.3.3 Konstitution {Atomverknüpfung) 162 / 10.3.4 Relative Konfiguration 168 / 10.3.5 Absolute Konfiguration 170 / 10.4 Kristallstrukturbestimmung 172 / 10.5 Über Struktur und Geruch von Terpenen 175 // Bibliographie 179 / Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette 184 / Sachverzeichnis 196