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Wie die Zusammenhänge und Konzepte der organischen Chemie funktionieren, lernen Sie in diesem Buch. Arthur Winter erklärt Ihnen, was Sie über Kohlenstoffverbindungen, funktionelle Gruppen und Reaktionsmechanismen wissen sollten. So erfahren Sie, welche Reaktionen möglich und welche unmöglich sind. Außerdem vermittelt er leicht verständlich auch komplexe Themen wie die Stereochemie und die Spektroskopie. Zu jedem Kapitel gibt es Übungsaufgaben und ausführlichen Lösungen. So unterstützt Sie das Buch nicht nur theoretisch, sondern auch praktisch bei Ihrem Einstieg in die Organische Chemie.

 

Aus dem Inhalt:

Über den Autor 7/Einführung 21/Über dieses Buch 22/Konventionen in diesem Buch 23/Törichte Annahmen über den Leser 23/Wie dieses Buch aufgebaut ist 24/Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 24/Teil II: Kohlenwasserstoffe 24/Teil III: Funktionelle Gruppen 25/Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 25/Teil V: Der Top-Ten-Teil 25/Teil VI: Anhänge 25/Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 26/Wie es weitergeht 26//TEILI/VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 27/Kapitel 1/Die wundervolle Welt der organischen Chemie 29/Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 29/Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 31/Namen sind Schall und Rauch 32/Synthese-Chemiker 33/Bioorganiker 33/Naturstoff-Chemiker 34/Physiko-Organiker 34/Organometall-Chemiker 35/Computer-Chemiker 35/Materialchemiker 35//Kapitel 2/Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 37/Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 38/Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 38/Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 41/Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 42/Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: lonenbindung und kovalente Bindung 43/Meins! Alles meins! - Die lonenbindung 43/Die kovalente Bindung 44/Elektronengier und die Elektronegativität 45/Ladungsteilung: Dipolmomente 47/Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 47/Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 48/Molekülgeometrien 49/Aufmischer: Hybridorbitale 50/Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 52/Ich versteh'nur noch Griechisch: Sigma-und Pi-Bindungen 53//Kapitel 3/Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 59/Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 61/Formalladungen 61/Strukturformeln 63/Atome kompakt: Kurzformeln 64/Strukturenstenografie: Skelettformeln 65/Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 65/Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 67/Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 68/Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 68/Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 70/Regeln für Resonanzstrukturen 71/Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 72/Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 75/Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 76/Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 78//Kapitel 4/Säuren und Basen 81/Definitionssache: Säuren und Basen 81/Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 82/Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Bronsted 83/Elektronenliebhaber und-hasser: Säuren und Basen nach Lewis 84/Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 85/Der Einfluss der Atome 86/Der Einfluss der Hybridisierung 86/Der Einfluss der Elektronegativität 87/Der Einfluss von Resonanzeffekten 87/Die Definition des pKs-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 88/Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 89//Kapitel 5/Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 91/Kohlenwasserstoffe 92/Doppelter Spaß: Die Alkene 92/Alkine 93/Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 94/Einfach gebundene Heteroatome 96/Halogenide 96/Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 97/Boah, was stinkt hier? - Thiole 98/Mit dem Holzhammer: Ether 99/Carbonylverbindungen 99/Leben am Rand: Aldehyde 100/Ab durch die Mitte: Ketone 102/Carbonsäuren 102/Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 102/Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 103/Da steckt Leben drin: Amide 104/Amine 104/Nitrile 105/Testen Sie Ihr Wissen 105//Kapitel 6/Durchblick in 3D: Stereochemie 107/Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 108/Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 108/Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 109/Chiralitätszentren erkennen 110/Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 111/Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 111/Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 112/Schritt 2: Drehen des Moleküls 112/Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 113/Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 114/Polarisationsebenen drehen 116/Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 117/3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 118/Regeln für Fischer-Projektionen 118/Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 119/Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 120/Erkennen von meso-Verbindungen mithilfe der Fischer-Projektionen 120 /Auf dem Laufenden bleiben 121//TEIL II /KOHLENWASSERSTOFFE 125/Kapitel 7/Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 127/Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 127/Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 128/Platzverschwender: Verzweigte Alkane 128/Wenn es mehr als einen gibt 131/Die Benennung komplexer Substituenten 133/Einen Namen in eine Struktur umwandeln 135/Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 136/Schritt 1 136/Schritt 2 136/Schritt 3 137/Schritt 4 138/Schritt 5 138/Die Konformation geradkettiger Alkane 139/Konformationsanalyse und Newman-Projektion 140/Konformationen des Butans 142/Jetzt geht's rund: Cycloalkane 143/Stereochemie der Cycloalkane 143/Konformationen des Cyclohexans 144/Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 147/Reagierende Alkane: Halogenierung 148/Los geht's: Die Startreaktion 148/Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 149/ und raus bist Du: Kettenabbruch 149/Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 151//Kapitel 8/Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 153/Die Definition der Alkene 153/Das Doppelbindungsäquivalent 154/Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur 156/Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Summenformel 157/Nomen estomen: Die Nomenklatur der Alkene 157/Die Nummerierung der Stammkette 158/Benennung multipler Doppelbindungen 159/Trivialnamen von Alkenen 159/Stereochemie der Alkene 160/Gleiches oder anderes Ufer? cis- und trans-Stereochemie 160/Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 160/Die Stabilität der Alkene 162/Substitution bei Alkenen 162/Die Stabilität von cis-und trans-Isomeren 163/Darstellung der Alkene 164/Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 164/Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 164/Die Wittig-Reaktion 165/Die Reaktionen der Alkene 166/Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 166/Ich bin positiv: Carbokationen 168/Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 171/Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 174/Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 175/Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 175/Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 176/Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons-Smith-Reaktion 176/Darstellung von Epoxiden 177/Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 177//Kapitel 9/Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 179/Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 179/Die Orbitale der Alkine 180/Cyclische Alkine 181/Darstellung der Alkine 181/Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 181/Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 182/Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 182/Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 183/Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 183/Oxymercurierung von Alkinen 184/Die Hydroborierung von Alkinen 185//TEIL III/FUNKTIONELLE GRUPPEN 187/Kapitel 10/Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 189/Partnertausch: Substitutionsreaktionen 189/Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 190/Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 191/Der Einfluss des Substrats auf eine Sw2-Reaktion 192/Die Rolle des Nucleophils in der S^-Reaktion 193/SN2 in 3D: Stereochemie 194/Lösungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 195/Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 195/Substitution erster Ordnung: Die SN1-Reaktion 196/Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SN1-Reaktion 197/Gute SN1-Substrate erkennen 198/Lösungsmitteleffekte auf SN1 -Reaktionen 198/Stereochemie einer SN1-Reaktion 199/Weitere Fakten über SN1-Reaktionen 200/Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen 200/Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 201/Eliminierungen erster Ordnung: Der E1-Mechanismus 201/Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 202//Kapitel 11/Berauschend: Alkohole 205/Klassifizierung der Alkohole 205/Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 206/Darstellung von Alkoholen 207/Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 207/Reduktion von Carbonylverbindungen 208/Die Grignard-Reaktion 209/Reaktionen der Alkohole 211/Abspaltung von Wasser: Dehydratation 211/Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 211/Die Oxidation von Alkoholen 211//Kapitel 12/Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-Alder-Reaktion 213/Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 213/Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 214/Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 215/Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte /Doppelbindungen: ein Vergleich 216/Die Diels-Alder-Reaktion 217/Diene und Dienophile erkennen 217/Stereochemie der Addition 218/Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 218/Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 219//Kapitel 13/Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 223/Was sind aromatische Verbindungen? 224/Die Strukturvon Benzol 224/Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 225/Aber was macht ein Molekül aromatisch? 226/Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel 226/Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 227/Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 227/MO-Diagramme aufstellen 227/Der Frost-Kreis 228/Das MO-Diagramm von Benzol 228/Molekülorbitale anschaulich 229/Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 231/Aromatizität entdecken 231/Säure-und Basenstärke 234/Vergleich der Säurestärken 235/Vergleich der Basenstärke 236/Benennung der Benzole und Aromaten 236/Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 237/Die Namen häufiger Heteroaromaten 238/Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 238/Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 239/Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 240/Die Reduktion von Nitrogruppen 241/Die Oxidation von Alkylbenzolen 241/Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 242/Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 243/Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 244/Die Synthese substituierter Benzole 246/Synthese an Seitenkette oder Ring 247/Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 248//Kapitel 14/Kunststoffe - Erdöl in neuem Design 251/Praktische Kunststoffe 251/Die großen Drei 252/Polykondensation 252/Polymerisation 254/Polyaddition 255/Die Bessermacher 256/Alles besser mit Bio? 256/Biokunststoffe 256/Biobasierte Kunststoffe 257//Kapitel 15/Natürliche Polymere 259/Zuckriges System 259/Monosaccharide 260/Aus eins mach zwei: glycosidische Bindung 262/Kaum zu zählen - Polysaccharide 262/Power-Proteine 263/Aminosäuren bilden Proteine 263/Reaktionen der Aminosäuren 263/Struktur der Proteine 265/Nachweise von Aminosäuren und Proteinen 266/Voll Fett 267/Anziehender Zusammenhalt 268/Gar nicht inaktiv 268/Immer sauber bleiben 268/Verseifung 269/Synthetische Seife: Tenside 269//TEIL IV /SPEKTROSKOPIE UND STRUKTURBESTIMMUNG 273/Kapitel 16/Massenspektrometrie 275/Die Definition der Massenspektrometrie 276/Ein Massenspektrometer zerlegen 276/Der Einlass 276/Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 276/Der Sortierer und die Waage 277/Detektor und Spektrum 278/Das Massenspektrum 279/Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 280/Geht's noch genauer? Die Auflösung 280/Massenveränderung: Isotope 281/Die Stickstoff-Regel 282/Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster 283/Alkane zertrümmern 283/Bruch neben einem Heteroatom: «-Spaltung 284/Wasserverlust: Alkohole 285/Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 285/Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 286/Übung: Ran an den Speck 287/Zündende Ideen 288//Kapitel 17/IR-Spektroskopie 291/Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 292/Das Hooke’sche Gesetz in Molekülen 292/Molekülschwingungen und Lichtabsorption 293/Absorptionsintensitäten 294/IR-inaktive Schwingungen 294/Ein IR-Spektrum verstehen 294/Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 295/Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 296/Funktionelle Gruppen erkennen 297/Was links von C-H möglich ist 297/Groß und breit: Alkohole 297/Amine 297/Was rechts von C-H möglich ist 298/Groß und stark: Carbonylgruppen 298/Alkene, Alkine und Aromaten 299//Kapitel 18/NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht's rund! 301/Warum NMR? 301/Wie NMR funktioniert 302/Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 303/Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 305/Das NMR-Spektrum 306/Chemische Verschiebung 306/Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie /und chemische Äquivalenz 307/Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 308/Die chemische Verschiebung 309/Einbeziehung der Integration 311/Kopplung 312/Kohlenstoff-NMR 317/Das Puzzle zusammensetzen 319//Kapitel 19/Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 321/Folgen Sie den Hinweisen 322/Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 322/Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen aus dem IR-Spektrum 323/Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 323/Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 325/Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 326/Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 327/Aufgaben lösen 328/Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel /und dem NMR-Spektrum 328/Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel, dem IR- /und dem NMR-Spektrum 333/Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 336/Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen /Verschiebungen 336/Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 337/Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 338//TEIL V/DER TOP-TEN-TEIL 339/Kapitel 20/Zehn Webseiten für weiteres Lernen 341/Portal für organische Chemie 341/Chemgapedia 342/Prof. Robinsons organische Chemie 342/PubChem-Datenbank 342/Spektrum Lexikon 343/Chemieseite 343/Chemieonline 343/lUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book 344/Experimentalchemie 344/Archiv der organischen Synthese 344/Kapitel 21/Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 345/Sprengstoffe und Dynamit! 345/Fermentation 346/Synthese des Harnstoffs 346/Händigkeit der Weinsäure 347/Diels-Alder-Reaktion 347/Tor, Tor, TOOOOR 348/Seife 349/Süßen ohne Reue: Aspartam 349/Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 350/Vorsicht! Glatt: Teflon© 350//TEIL VI /ANHÄNGE 351/A: Mehrstufige Synthesen 353/Warum mehrstufige Synthesen? 353/Die fünf Gebote 354/Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 355/Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 356/Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 356/Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 358/Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 358/B: Reaktionsmechanismen erarbeiten 359/Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 359/Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 360/Arten von Mechanismen 362/Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 363/C: Lösungenderübungsaufgaben 367/D: Glossar 391/Stichwortverzeichnis 399