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Das Basisbuch Organische Chemie sorgt für ein nachhaltiges Verständnis der wichtigsten Grundlagen der organischen Chemie, die thematisch Bestandteil der Bachelor-Ausbildung sind. Stichpunktartig sind dies: Struktur und Aufbau organischer Moleküle, Substitution, Eliminierung, Addition, Aromatenchemie, Carbonylchemie sowie ausgewählte Stoffklassen. Hierin ersetzt das Buch nicht die großen einschlägigen Lehrbücher der OC, sondern ergänzt sie, indem es den Studierenden hilft, den Überblick zu behalten, die Zusammenhänge zu erkennen und vor allem die zugrunde liegenden Konzepte und Gemeinsamkeiten zu begreifen. Es eignet sich daher insbesondere zum selbstständigen Vorbereiten auf Prüfungen in den ersten beiden Semestern. Die wichtigsten Grundlagen und Konzepte werden an typischen Beispielen veranschaulicht und in Form von Take-Home Messages zusammengefasst.

Neu in der zweiten Auflage ist eine Behandlung der pericyclischen Reaktionen.

 

 

 

Aus dem Inhalt:

Kapitel 1 Chemische Bindung in organischen Verbindungen 1 / 1.1 Was ist Organische Chemie? 2 / 1.2 Das Besondere am Kohlenstoff 3 / 1.3 Grundlagen der chemischen Bindung in organischen Verbindungen 4 / 1.4 Die chemische Bindung im Methan 9 / 1.4.1 Beschreibung des Methans mit delokalisierten Molekülorbitalen 9 / 1.4.2 Beschreibung des Methans mit lokalisierten Hybridorbitalen 11 / 1.4.3 Vergleich der beiden Bindungsmodelle 13 / 1.5 Bindungstypen in organischen Verbindungen 14 / 1.5.1 Einfachbindungen: sp3-Hybridorbitale 14 / 1.5.2 Doppelbindungen: sp2-Hybridorbitale 15 / 1.5.3 Dreifachbindungen: sp-Hybridorbitale 18 / 1.5.4 Kumulierte Doppelbindungen 19 / 1.5.5 Zusammenfassung der Hybridisierungstypen 20 / 1.5.6 Heteroatome und Hybridisierung 21 / 1.6 Rotation um Bindungen 21 / 1.7 Konjugierte Jt-Systeme: Delokalisierte Elektronen 23 / 1.7.1 Konjugierte Diene: 1,3-Butadien 23 / 1.7.2 Beschreibung des Butadiens mit Resonanzformeln 26 / 1.7.3 MO-Beschreibung des Butadiens 28 // Kapitel 2 Funktionelle Gruppen und Stoffklassen 31 / 2.1 Kohlenwasserstoffe: Grundbausteine aller / organischen Verbindungen 32 / 2.2 Die homologe Reihe der linearen Alkane 35 / 2.3 Verzweigte Kohlenwasserstoffe 37 / 2.3.1 Konstitutionsisomere Alkane: Strukturisomerie 37 / 2.3.2 Nomenklatur verzweigter Alkylreste 39 / 2.4 Veränderung der Moleküleigenschaften durch polare Substituenten 40 / 2.4.1 Polarität von Molekülen 40 / 2.4.2 Zwischenmolekulare Kräfte und Aggregatzustände 42 / 2.4.3 Löslichkeit und Mischbarkeit von Stoffen 45 / 2.4.4 Veränderung der chemischen Eigenschaften durch Substituenten 46 / 2.5 Funktionelle Gruppen und Stoffklassen 46 / 2.5.1 Funktionelle Gruppen und chemische Reaktivität 46 / 2.5.2 Die wichtigsten funktionellen G ruppen 48 / 2.5.3 Ähnlichkeiten zwischen funktionellen Gruppen 50 / 2.6 Systematische Nomenklatur organischer Verbindungen 53 // Kapitel 3 Stereochemie: Die dreidimensionale / Struktur organischer Verbindungen 59 / 3.1 Die Konformationen acyclischer Alkane 60 / 3.1.1 Ethan 61 / 3.1.2 Propan 63 / 3.1.3 Butan 64 / 3.1.4 Höhere Alkane 65 / 3.2 Struktur von Alkenen: E/Z-Diastereomere 65 / 3.3 Spiegelbildisomerie bzw. Enantiomerie 67 / 3.3.1 Chirale Moleküle 67 / 3.3.2 Eigenschaften chiraler Verbindungen 71 / 3.3.3 Optische Aktivität 71 / 3.3.4 Mischungen von Enantiomeren, Racemate 73 / 3.3.5 Nomenklatur chiraler Verbindungen: Die absolute Konfiguration 74 / 3.4 Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren 78 / 3.4.1 Diastereomere 78 / 3.4.2 Meso-Formen 79 / 3.4.3 Racematspaltung 81 / 3.5 Cyclische Verbindungen 82 / 3.5.1 Ringspannung 82 / 3.5.2 Cyclopropan 84 / 3.5.3 Cyclobutan und Cyclopentan 84 / 3.5.4 Cyclohexan 85 / 3.5.5 Einfach substituierte Cyclohexane 87 / 3.5.6 Zweifach substituierte Cyclohexane: Diastereomere 90 / 3.6 Konformativ fixierte Verbindungen 91 / 3.7 Zusammenfassung: Isomeriearten 93 // Kapitel 4 Reaktionen der Alkane 95 / 4.1 Vorkommen und Bedeutung der Alkane 96 / 4.2 Eigenschaften der Alkane 97 / 4.2.1 Physikalische Eigenschaften 97 / 4.2.2 Übersicht über die chemischen Eigenschaften 98 / 4.3 Allgemeines zum Ablauf chemischer Reaktionen 100 / 4.3.1 Kinetik und Thermodynamik einer Reaktion 100 / 4.3.2 Das Reaktionsenergiediagramm 101 / 4.3.3 Die Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion 104 / 4.4 Chlorierung von Methan: Eine einfache Reaktion 107 / 4.4.1 Energiebilanz der Reaktion 107 / 4.4.2 Mechanismus der Reaktion 107 / 4.4.3 Technische Bedeutung der Methanchlorierung 114 / 4.5 Das Methylradikal 116 / 4.6 Halogenierung von M ethan 118 / 4.7 Halogenierung höherer Alkane: Selektivität / von Radikalreaktionen 118 / 4.7.1 Regioselektivität der Chlorierung 118 / 4.7.2 Regioselektivität der Bromierung 120 / 4.7.3 Stabilität von Alkylradikalen 121 / 4.7.4 Product development control 122 / 4.7.5 Hammond-Postulat 122 / 4.8 Elektronische Substituenteneffekte 124 / 4.8.1 Induktive Effekte 124 / 4.8.2 Mesomere Effekte 125 / 4.8.3 Hyperkonjugation 125 / 4.9 Bromierung in Allylstellung 127 / 4.9.1 Das Allylradikal 127 / 4.9.2 Chemoselektive Bromierung 128 / 4.9.3 Wohl-Ziegler-Bromierung 129 / 4.10 Weitere synthetisch wichtige radikalische Substitutionsreaktionen 132 / 4.10.1 Chlorierung mit Sulfurylchlorid 133 / 4.10.2 Sulfochlorierung 133 // Kapitel 5 Nucleophile Substitution 135 / 5.1 Halogenalkane 136 / 5.2 Grundlegendes zu polaren Reaktionen 138 / 5.3 Die nucleophile Substitution 139 / 5.4 Der Mechanismus der SN2-Reaktion 142 / 5.4.1 Allgemeine Merkmale 142 / 5.4.2 Der Rückseitenangriff bei der SN2-Reaktion 144 / 5.4.3 Stereochemischer Verlauf der SN2-Reaktion: Inversion der Konfiguration 148 / 5.5 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei der SN2-Reaktion 149 / 5.5.1 Die Qualität von Abgangsgruppen 150 / 5.5.2 Die Reaktivität des Nucleophils: Basizität und Polarisierbarkeit 153 / 5.5.3 Einfluss des Lösemittels auf die Nucleophilie 155 / 5.5.4 Die Substratstruktur 157 / 5.6 Der Mechanismus der SN1-Reaktion 158 / 5.6.1 Allgemeine M erkmale 158 / 5.6.2 Struktur und Stabilität von Carbeniumionen 159 / 5.6.3 Stereochemischer Verlauf der SN1-Reaktion: Racemisierung 162 / 5.7 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei SN1-Reaktionen 162 / 5.8 Umlagerung von Carbeniumionen bei SN1-Reaktionen 164 / 5.9 Vergleich zwischen SN1- und SN2-Reaktion 166 // Kapitel 6 Eliminierung 169 / 6.1 Eliminierung als Konkurrenz zur Substitution 170 / 6.2 Grundlegendes zum Mechanismus der Eliminierung 173 / 6.3 Die baseninduzierte E2-Eliminierung 174 / 6.3.1 Der Mechanismus der Reaktion 174 / 6.3.2 Stereochemischer Verlauf der E2-Eliminierung 176 / 6.3.3 Regioselektivität der E2-Reaktion: Die Saytzeff-Regel 180 / 6.3.4 Diastereoselektivität der E2-Reaktion 182 / 6.3.5 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei der E2-Reaktion 183 / 6.4 Die El-Eliminierung 186 / 6.4.1 Der Mechanismus der El-Reaktion 186 / 6.4.2 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten bei / der El-Reaktion 188 / 6.4.3 Regioselektivität der El-Reaktion 189 / 6.4.4 Umlagerungen bei El-Reaktionen 191 / 6.5 Die Elcb-Reaktion 192 / 6.6 Vergleich zwischen El-, E2- und Elcb-Reaktion 193 / 6.7 Chemoselektivität: Konkurrenz zwischen Eliminierung und Substitution 195 / 6.6 Thermisch induzierte syn-Eliminierungen 196 / 6.9 Eliminierung von X ,Y 199 / 6.10 Darstellung von A lkinen 200 // Kapitel 7 Addition 203 / 7.1 Addition als Umkehrung der Eliminierung 204 / 7.2 Vorkommen und physikalische Eigenschaften der Alkene 205 / 7.3 Chemische Eigenschaften von A lkenen 206 / 7.4 Energiebilanz der Additionsreaktion 208 / 7.5 Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen: Hydrohalogenierung 209 / 7.5.1 Der Mechanismus der Reaktion 210 / 7.5.2 Relative Geschwindigkeiten der elektrophilen Addition 211 / 7.5.3 Regioselektivität: Markovnikov-Addition 212 / 7.5.4 Stereochemie der elektrophilen Addition von HX. 213 / 7.5.5 Umlagerungen bei der elektrophilen Addition 215 / 7.5.6 HX-Addition an 1,3-Diene 216 / 7.5.7 Zusammenfassung der HX-Addition an Alkene 218 / 7.6 Addition von Halogen X2 218 / 7.6.1 Mechanismus der Reaktion 219 / 7.6.2 Das Bromoniumion 220 / 7.6.3 Stereochemie der X2-Addition: anti-Addition 221 / 7.6.4 Angriff anderer Nucleophile: Halogenhydrinbildung 222 / 7.7 Wasseraddition an Alkene: Darstellung von Alkoholen 225 / 7.7.1 Säurekatalysierte Wasseraddition 226 / 7.7.2 Oxymercurierung/Reduktion 226 / 7.7.3 Hydroborierung/Oxidation 227 / 7.8 Katalytische Hydrierung 232 / 7.9 Addition freier Radikale an Alkene 235 / 7.9.1 Radikalische Addition von HBr 235 / 7.9.2 Radikalische Polymerisation 236 / 7.10 Dihydroxylierung von Doppelbindungen: 1,2-Diole 237 / 7.10.1 Epoxidierung und Darstellung von frans-1,2-Diolen 238 / 7.10.2 Darstellung von syn-1,2-Diolen 241 / 7.11 Oxidative Spaltung von C=C-Bindungen: Ozonolyse 242 / 7.12 Additionen an Alkine 243 // Kapitel 8 Elektrophile Substitution an aromatischen Verbindungen 247 / 8.1 B enzen 248 / 8.1.1 Bindungsverhältnisse im Benzen 249 / 8.1.2 MO-Beschreibung des Benzens 251 / 8.1.3 Die besondere aromatische Stabilität von Benzen 251 / 8.2 Die Bromierung von Benzen: Eine elektrophile aromatische Substitution 255 / 8.3 Zweitsubstitution am Aromaten 258 / 8.3.1 Anisol: Ein elektronenreicher, aktivierter Aromat 260 / 8.3.2 Nitrobenzen: Ein elektronenarmer, deaktivierter Aromat 262 / 8.3.3 Substituenteneffekte bei der SEAr-Reaktion 265 / 8.4 Präparativ wichtige elektrophile Substitutionsreaktionen 267 / 8.4.1 Halogenierung 268 / 8.4.2 Nitrierung 269 / 8.4.3 Sulfonierung 270 / 8.4.4 Friedel-Crafts-Alkylierung 274 / 8.4.5 Friedel-Crafts-Acylierung 277 / 6.5 SEAr-Reaktion an mehrfach substituiertenArom aten 280 / 8.6 Diazotierung 281 / 8.6.1 Darstellung von Diazoniumsalzen 281 / 8.6.2 Darstellung von Phenolen aus Diazoniumsalzen 262 / 8.6.3 Ersatz der Diazoniumgruppe durch andere funktionelle Gruppen: Sandmeyer-Reaktion 285 / 8.6.4 Azokupplung 287 // Kapitel 9 Reaktionen von Carbonylverbindungen 289 / 9.1 Vorkommen und Bedeutung von Carbonylverbindungen 290 / 9.2 Einteilung von Carbonylverbindungen 291 / 9.2.1 Aldehyde und Ketone 292 / 9.2.2 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 292 / 9.2.3 Kohlensäurederivate 295 / 9.2.4 Redoxreaktionen an Carbonylverbindungen 295 / 9.3 Die Carbonylgruppe 296 / 9.3.1 Struktur und BindungsVerhältnisse 296 / 9.3.2 Ein vereinfachtes MO-Modell von Methanal 297 / 9.4 Reaktivität von Carbonylverbindungen 299 / 9.3.1 Angriff eines Nucleophils 299 / 9.3.2 Angriff eines Elektrophils 300 / 9.3.3 Stabilität der tetraedrischen Zwischenstufen: Addition oder Substitution? 302 / 9.5 Addition von Nucleophilen an die Carbonylgruppe von Aldehyden und Ketonen 303 / 9.5.1 Reaktion mit Wasser: Bildung von H ydraten 305 / 9.5.2 Reaktion mit Alkoholen: Bildung von Halbacetalen und Acetalen 307 / 9.5.3 Reaktion mit Aminen: Bildung von Iminen und Enaminen 310 / 9.5.4 Reaktion mit Hydriden und metallorganischen Verbindungen: Reduktion der Carbony lgruppe 316 / 9.6 Reaktionen von Nucleophilen mit Carbonsäurederivaten: Die Acylsubstitution 321 / 9.6.1 Relative Reaktivität der Carbonsäurederivate 322 / 9.6.2 Carbonsäurechloride 324 / 9.6.3 Carbonsäureester 326 / 9.6.4 Carbonsäureamide 329 / 9.6.5 Reduktion von Carbonsäurederivaten mit / Metallhydriden und metallorganischen / Verbindungen 333 // Kapitel 10 Reaktionen der Enolate und Enole 337 / 10.1 Erhöhung der a-CH-Acidität: Angriff einer Base 338 / 10.2 Das Keto-Enol-Gleichgewicht 340 / 10.3 Acidität von Carbonylverbindungen 342 / 10.4 Reaktionen von Enolaten und Enden mit Halogenen 344 / 10.5 Alkylierung von Enolaten und Enolethern 347 / 10.6 Reaktion von Enolaten und Enden mit Carbonylverbindungen: Kondensationsreaktionen 350 / 10.6.1 Die Aldolreaktion 351 / 10.6.2 Die Claisen-Kondensation 355 / 10.6.3 Die Mannich-Reaktion 358 / 10.7 a,ß-ungesättigte Carbonylverbindungen: Die Michael-Addition 359 // Kapitel 11 Pericyclische Reaktionen 365 / 11.1 Das Besondere pericyclischer Reaktionen 366 / 11.2 Der Mechanismus pericyclischer Reaktionen 369 / 11.2.1 Cycloadditionen als Fallbeispiel 369 / 11.2.2 Betrachtung der Energiebilanz 370 / 11.2.3 Erklärungsmodelle pericyclischer Reaktionen 371 / 11.2.4 Anwendung der Grenzorbitaltheorie auf Cycloaddition 375 / 11.3 Die Diels-Alder-Reaktion 377 / 11.3.1 Anforderungen an das Dien 376 / 11.3.2 Der unterschiedliche elektronische Charakter von Dien und Dienophil 379 / 11.3.3 Stereoselektivität der Diels-Alder-Reaktion 382 / 11.3.4 Regioselektivität der Diels-Alder-Reaktion 387 / 11.3.5 Lewis-Säure katalysierte Diels-Alder-Reaktion 390 / 11.4 Die [2+2]-Cycloaddition: Photochemische Dimerisierung von Alkenen 393 / 11.5 Sigmatrope Umlagerungen 395 / 11.5.1 Die Claisen-Umlagerung 395 / 11.5.2 Die Cope-Umlagerung 396 / 11.5.3 Der Mechanismus der [3,3]-sigmatropen Umlagerung 397 // Index 401