Das chemische Element Kohlenstoff ist die Grundlage der belebten Materie. Obwohl die Zahl der organischen Verbindungen in die Millionen geht, sind es doch einige wenige Prinzipien, die ein universelles Verständnis der meisten dieser Verbindungen und ihrer Reaktionen ermöglichen. Katherina Standhartinger, Autorin des Bestsellers "Chemie für Ahnungslose", führt den Leser in die erstaunlich faszinierende Welt der Kohlenstoffverbindungen ein und läßt dabei sämtliche beim grundlegenden Verständnis störende Details einfach weg. (Verlagsinformation) / Detailliertes Inhaltsverzeichnis siehe unten angeführten Link.
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Vorwort V
1 Einleitung 1
1.1 Der Begriff der Organischen Chemie 1
1.2 Vielfalt organischer Verbindungen 1
1.3 Ordnung in der Vielfalt 2
2 Grundlegendes 3
2.1 "Kohlenstoff hat vier Bindungen" 3
2.2 Der Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente 3
2.3 Die Elektronenhülle des Kohlenstoffatoms 4
2.3.1 Schalenmodell 4
2.3.2 Orbitalmodell 5
2.3.3 Das C-Atom in der Orbitalvorstellung 6
2.3.4 Hybridorbitale 7
2.3.5 Orbitalformen für die Valenzelektronen des C-Atoms 7
3 Mehratomige Moleküle 9
3.1 Moleküle mit Einfachbindungen 9
3.1.1 Das Methanmolekül 10
3.1.2 Das Ethanmolekül 11
3.1.3 cr-Bindungen 12
3.2 Moleküle mit Doppelbindungen 13
3.2.1 Das Ethenmolekül 14
3.2.2 Jt-Bindungen 14
3.2.3 Zusammenfassung 14
3.3 Moleküle mit Dreifachbindungen 15
3.4 Das Ethinmolekül 15
3.4.1 Bindungsverhältnisseim Ethinmolekül 16
3.4.2 Zusammenfassung 16
4 Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine 17
5 Homologe Reihen 18
6 Alkane 19
6.1 Homologe Reihe 19
6.1.1 Allgemeine Summenformel 19
6.1.2 Nomenklatur unverzweigter Alkanmoleküle 19
6.1.3 Strukturformeln 19
6.2 Verzweigte Alkanmoleküle 21
6.2.1 Isomerie 21
6.2.2 Alkylgruppen 23
6.2.3 Nomenklatur verzweigter Alkanmoleküle 23
6.2.4 Van-der-Waats-Kräfte 25
6.3 Eigenschaften der Alkane 26
6.3.1 Schmelz- und Siedetemperaturen 26
6.3.2 Viskosität 27
6.3.3 Löslichkeit 27
6.3.4 Brennbarkeit 28
6.3.5 "Energieträger" 28
6.4 Reaktionsverhalten der Alkane 28
6.4.1 Halogenalkane 28
6.4.2 Reaktionsmechanismus der Halogenierung - radikalische Substitution 29
6.5 Konformationen des Ethanmoleküls - Konformationsisomerie 31
6.6 Cycloalkane 33
6.6.1 Homologe Reihe 33
6.6.2 Wichtige Konformere des Cyclohexans 34
7 Alkene 36
7.1 Homologe Reihe 36
7.1.1 Eigenschaften der Alkene 36
7.1.2 Nomenklatur und Konstitutionsisomerie 36
7.2 cis-trans-Isomerie - Konfigurationsisomerie 37
7.3 Additionsreaktionen 38
7.3.1 Elektrophile Addition an Ethen 39
7.3.2 Elektrophile und nucleophile Teilchen 40
8 Alkine 41
8.1 Ethin - ein bedeutsames Alkin 41
8.1.1 Additionsreaktion an die Dreifachbindung 41
8.1.2 Acetylen als Schweißgas 42
8.2 Acetylide 42
9 Aromatische Verbindungen 43
10 Benzol 44
10.1 Eigenschaften 44
10.2 Strukurformeln für das Benzolmolekül 44
10.3 Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül 46
10.4 Mesomeriestabilisierung 47
10.4.1 Nachweis der Mesomerieenergie durch das Verhalten vonBenzol gegenüber Brom . 48
10.5 Elektrophile aromatische Substitution 48
10.5.1 Mechanismus derelektrophilen aromatischen Substitution 48
10.5.2 Nitrobenzol - ein Benzolderivat 50
10.5.3 Zusammenfassung 51
11 Wichtige Benzolderivate 52
11.1 Phenole 52
11.1.1 Erst- und Zweitsubstituenten 52
11.1.2 Phenol als Säure 53
11.1.3 Mesomeriestabilisierung des Phenolations 53
11.2 Toluol 54
11.3 Benzolsulfonsäure 55
11.4 Anilin 55
11.5 Benzylalkohol, Benzaldehyd und Benzoesäure - Oxidationsprodukte von Toluol . . 56
12 Weitere aromatische Verbindungen 57
12.1 Kondensierte Aromaten 57
12.2 Heteroaromaten 58
12.3 Die "Hückel-Regel" für den aromatischen Zustand 59
13 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen 60
14 Alkohole 61
14.1 Homologe Reihe 61
14.2 Methanol 62
14.3 Ethanol 62
14.4 Eigenschaften von Alkoholen 63
14.5 Isomerie und Nomenklatur bei Alkoholmolekülen 64
14.6 Alkoholate 66
14.7 Mehrwertige Alkohole - Ethandiolund Propantriol 68
14.8 Reaktion von Alkoholen mit Säuren - Esterbildung 69
14.9 Zusammenfassung 71
15 Ether 72
16 Oxidationsprodukte von Alkoholen 74
17 Grundlegendes zu Redoxreaktionen 75
17.1 Begriffe und Definitionen 75
17.2 Allgemeine Regeln zur Zuordnung von Oxidationszahlen 75
17.3 Oxidationszahlen fürC-Atomein organischen Molekülen 76
17.4 Die Erstellung von Redoxgleichungen 78
18 Redoxvorgänge am Beispiel verschiedener Alkohole 79
18.1 Oxidation eines primären Alkohols zum Aldehyden 79
18.2 Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton 81
19 Carbonylverbindungen 83
19.1 Nomenklatur und Struktur 83
19.1.1 Aldehyde 83
19.1.2 Ketone 84
19.2 Eigenschaften 85
19.2.1 Siedetemperaturen 86
19.2.2 Löslichkeit 86
19.3 Nucleophile Additionsreaktionen 86
19.3.1 Nucleophile Addition von Methanol an Acetaldehyd - Halbacetale 87
19.3.2 Nucleophile Addition an Ketone - Halbketale 88
19.3.3 Nucleophile Addition von Wasser an Carbonylverbindungen 89
19.3.4 Nucleophile Addition von Ammoniak und Eliminierung von Wasser 90
19.3.5 Additions-Eliminierungs-Reaktionen mit Derivaten des Ammoniaks 91
19.3.6 Zusammenfassung 92
19.3.7 Übersicht 93
19.4 Der induktive Effekt 96
19.5 Nachweisreaktionen für Atdehyde 98
19.5.1 Silberspiegelprobe 99
19.5.2 Fehlingsche Probe 99
20 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 101
20.1 Monocarbonsäuren 101
20.1.1 Homologe Reihe 101
20.1.2 Eigenschaften 102
20.1.3 Ameisensäure 103
20.1.4 Essigsäure 104
20.1.5 Acidität 104
20.1.6 Säurestärke 106
20.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen 109
20.2.1 Veresterung von Essigsäure mit Methanol - Beispiel einer nucleophilen Substitutionsreaktion : 110
20.2.2 Verseifung - Esterspaltung in alkalischer Lösung 112
20.3 Derivate der Carbonsäuren 114
20.3.1 Carbonsäureester 114
20.3.2 Carbonsäurechloride 115
20.3.3 Carbonsäureanhydride 116
20.3.4 Carbonsäureamide 116
20.4 Dicarbonsäuren 118
20.4.1 Gesättigte Dicarbonsäuren 119
20.4.2 Ungesättigte Dicarbonsäuren 119
20.4.3 Aromatische Dicarbonsäuren 120
20.5 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen 120
20.5.1 Hydroxycarbonsäuren 121
20.5.2 Ketocarbonsäuren 122
20.6 Zusammenfassung 122
21 Arten von Isomerie - eine "Standortbestimmung" 123
22 Spiegelbildisomerie 125
22.1 Weitere Fachbegriffe zur Spiegelbildisomerie 126
22.1.1 Molekülchiralität 126
22.1.2 Chiralitätszentrum 126
22.1.3 Enantiomere 126
22.2 Die "Fischer-Projektion" - einheitliche Darstellung räumlicher Molekülstruktur . 126
22.3 Mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül 128
22.3.1 Zwei Chiralitätszentren - Diastereomere 129
22.3.2 Weinsäure 130
22.4 Optische Aktivität 131
22.4.1 Polarimetrie 131
22.4.2 Drehsinn 133
22.4.3 Racemat 134
23 Kohlenhydrate 135
23.1 Einteilung der Kohlenhydrate 135
23.2 Monosaccharide 136
23.2.1 Die Familie der Aldosen 137
23.2.2 D(+)-Glucose 141
23.2.3 Anomerie und Mutarotation - anomere Glucosemoleküle 143
23.2.4 Darstellung von Monosaccharidmolekülen - Fischer-Projektion, Haworth-Formel, Sesselform 145
23.2.5 Ausgewählte Ketosen - Dihydroxyaceton und Fructose 147
23.2.6 Pyranosen und Furanosen 149
23.3 Disaccharide 150
23.3.1 Glycosidbildung 150
23.3.2 Maltose - ein reduzierendes Disaccharid 151
23.3.3 Cellobiose - ein weiteres reduzierendes Disaccharid 152
23.3.4 Saccharose - ein nicht reduzierendes Disaccharid 154
23.3.5 Inversion des Rohrzuckers 156
23.4 Polysaccharide 156
23.4.1 Stärke 156
23.4.2 Glykogen 158
23.4.3 Cellulose 158
23.4.4 Übersicht 160
24 Peptide und Proteine 161
24.1 Aminosäuren 161
24.1.1 Molekülbau dera-Aminocarbonsäuren 161
24.1.2 Optische Aktivität 162
24.1.3 L-Konfiguration 162
24.1.4 Einteilung 163
24.1.5 Zwitterionen 164
24.1.6 Säure-Base-Verhalten 164
24.1.7 Elektrophorese und isoelektrischer Punkt 166
24.2 Peptidbindung 167
24.3 Klassifizierung 169
24.4 Strukturen 169
24.4.1 Primärstruktur 170
24.4.2 Sekundärstruktur 171
24.4.3 Tertiärstruktur 173
24.4.4 Quartärstruktur 174
24.5 Proteine und ihre biologische Funktion - Beispiele 175
24.6 Nachweis 176
24.7 Denaturierung 177
25 Fette 178
25.1 Vielfalt der Fettmoleküle 178
25.2 Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren 179
25.3 Eigenschaften 180
25.3.1 Löslichkeit 180
25.3.2 Aggregatzustände 181
25.3.3 Brennbarkeit 182
25.4 Essentielle Fettsäuren 182
25.5 Seife 182
25.6 Margarine 183
Quintessenz 184
Anhang 185
Sachregister 189