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1 von 43
Bioorganikum
Praktikum der Biokatalyse
Verfasserangabe: Günter E. Jeromin ; Martin Bertau
Jahr: 2005
Verlag: Weinheim [u.a.], Wiley-VCH
Mediengruppe: Buch
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 Vorbestellen Zweigstelle: 07., Urban-Loritz-Pl. 2a Standorte: NN.BC Jero / College 6a - Naturwissenschaften Status: Verfügbar Frist: Vorbestellungen: 0
Inhalt
Mit diesem Lehr- und Praktikumsbuch hält die Weiße Biotechnologie Einzug in die Ausbildung an Hochschulen und Fachhochschulen.Erstmals wird der Einsatz von Enzymen in der organischen Synthese in leicht verständlicher Form und anhand zahlreicher praktischer Beispiele beschrieben. Mit den beschriebenen Methoden können einfache chirale Verbindungen, bioaktive Substanzen wie Aromastoffe oder Süßstoffe, ja sogar Polymere mit einfachen Mitteln und in hoher Ausbeute im Labormaßstab synthetisiert werden.Im einleitenden Teil werden die Grundlagen enzymatischer Umsetzungen erklärt sowie Methoden zur Aufreinigung und zum Nachweis der Reaktionsprodukte beschrieben. Der praktische Teil umfasst über 50 verschiedene Enzymreaktionen, die nach dem Muster des Organikums mit einer detaillierten Versuchsvorschrift, Angaben zu den Reaktionsbedingungen, Apparaturen, Ausbeute sowie Sicherheitshinweisen beschrieben werden. Bezugsquellennachweise für alle beschriebenen Enzyme sind ebenfalls enthalten.Eine fundierte Einführung in das praktische Arbeiten mit Enzymen und eine willkommene Erweiterung des synthetischen Repertoires für jeden Chemiker. (Verlagstext)
 
/ AUS DEM INHALT: / / /
Inhaltsverzeichnis
 
Vorwort IX
 
Abkürzungsverzeichnis XI
 
1 Einleitung 1
Kurze Geschichte der bioorganischen Chemie 2
Biotransformationen 3
Der Unterschied zwischen isolierten Enzymen und ganzen Zellen 4
Ganzzell-Biokatalysator oder isoliertes Enzym? Die Qual der Wahl 7
Isolierte Enzyme 8
Ganze Zellen 8
Anwendungen 9
Substratloslichkeit und -bioverfiigbarkeit 10
Enzymkatalysierte Umsetzung 10
Produktisolierung 11
Iiteraturempfehlungen 12
 
2 Substratsolubilisierung und Bioverfiigbarkeit 15
2.1 Solubilisierung lipophiler Substrate 15
2.2 Substratkonzentration und Selektivitat von Biotransformationen 19
 
3 Oxidoreduktasen 21
Reduktionen 21
Stereoselektivitaten und Prelog-Regel 24
Ganzzellreduktionen 26
Bistereogene asymmetrische Bioreduktionen 28
Contrathermodynamische dynamische kinetische Racematspaltung (CDKR) 32
Stereoselektivitat 35
Isolierte Enzyme 35
Ganzzell-Biotransformationen 37
Einfluss von JCM-Wert und Enzymkonzentration 37
Inhibitoren 39
3.2.2.3 Ionische Fliissigkeiten 41
3.3 Oxidationen 41
3.3.1 Reaktivitat von Sauerstoff 42
3.3.2 Monooxygenasen 43
3.3.2.1 Stereoselektive Synthesen 43
3.3.2.2 Aromatenhydroxylierung 47
3.3.3 Dioxygenasen 48
3.3.3.1 Naphthalindioxygenase 48
3.3.3.2 Iipoxygenasen 49
3.3.4 Peroxidasen 50
3.3.4.1 Chlorperoxidase (CPO) 51
3.3.4.2 Meerrettichperoxidase (HRP) 52
3.3.5 Dehydrogenasen 53
 
4 Transferasen 55
4.1 Transketolase 56
4.1.1 Die Rolle von Thiaminpyrophosphat (TPP) 56
4.2 Transaldolase 61
4.3 Transaminasen 64
 
5 Hydrolasen 69
5.1 Einfuhrung 69
5.1.1 Katalytische Triade 70
5.1.2 Das Oxyanionenloch 73
5.1.3 Unterschiede zwischen Esterasen und Lipasen 74
5.2 Esterasen 75
5.2.1 Schweineleber-Esterase (PLE) 75
5.2.1.1 meso-Trick 77
5.2.1.2 Stereoselektivitatsmodell 77
5.2.1.3 Kinetische Racematspaltung 83
5.2.2 Weitere Esterasen 85
5.3 Lipasen 85
5.3.1 Grenzflachenaktivierung von Lipasen 87
5.3.2 Stereoselektivitatsmodell (Kazlauskas-Regel) 88
5.3.3 Konkurrenz von Hin-und Riickreaktion - Irreversible Acylierungen 90
5.3.3.1 Acylierung mit Vinylacylaten (Vinylacetat) 91
5.3.3.2 Acylierungen mit Saureanhydriden 91
5.3.3.3 Acylierungen mit aktivierten Estern 92
5.3.4 Lipasen-Katalyse in wasserfreien organischen Solventien 92
5.3.4.1 Wahl des Losungsmittels 93
5.3.4.2 Enantioselektivitat 94
5.3.4.3 Wassergehalt und Wasseraktivitat 95
5.3.4.4 Reverse Mizellen 96
5.3.4.5 Immobilisierung 97
5.3.5 Kinetische Racematspaltung 98
5.3.6 Dynamische kinetische Racematspaltung (DKR) 100
5.3.6.1 Racemisierung von ct-Alkylestern 100
5.3.6.2 Redox-Aquilibrierung 101
5.4 Enzymatische Hydrolysen in ionischen Fliissigkeiten 101
5.4.1 Nichtwassrige Losungsmittel 102
5.4.2 Ionische Fliissigkeiten (IL) 103
5.4.3 Biotransformationen mit Enzymen 104
5.4.4 Kinetische Racematspaltungen 104
5.4.5 Regioselektivitaten in ionischen Fliissigkeiten 106
5.4.6 Unterdriickung der Sekundarhydrolyse in Transglycosylierungen 306
5.47 Peptidsynthese 107
5.4.8 Biotransformationen mit ganzen Zellen 108
5.4.8.1 Hydrolysen 108
5.4.8.2 Reduktionen 108
 
6 Lyasen 111
6.1 Aldolasen 111
6.1.1 Katalysemechanismus zinkabhangiger Aldolasen (Typ I-Aldolasen) 112
6.1.2 Katalysemechanismus zinkabhangiger Aldolasen (Typ II-Aldolasen) 114
6.1.3 Anwendungen von Aldolasen 117
6.2 Decarboxylasen 120
6.2.1 Pyruvatdecarboxylase (PDC) 120
6.2.1.1 Katalysemechanismus 121
6.2.1.2 Anwendung: Phenylacetylcarbinol - Vorstufe von Ephedrin 122
6.2.1.3 Phenylacetylcarbinol - Herstellung und Komplikationen 123
6.2.2 Acetoacetatdecarboxylase (AAD) 125
6.3 Oxynitrilasen 127
 
7 Isomerasen 131
7.1 N-Acylglucosamin-2-epimerase 131
7.2 Glucoseisomerase 132
7.3 Isomaltulosesynthase 132
7.4 a-Aminocaprolactamracemase (ACLR) 133
 
8 Ligasen 137
 
9 Aufarbeitung 139
9.1 Zentrifugation 140
9.2 Wasserdampfdestillation 140
9.3 Membranfiltration 141
9.4 Biokatalytische Deemulgation 143
9.4.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift fur die enzymatische Spaltung gelbildender Bioemulgatoren 144
 
10 Analytik 145
10.1 Umsatzbestimmung mittels Gaschromatographie 145
10.2 Bestimmung der Stereoisomerenreinheit 145
10.2.1 Polarimetrie 145
10.3 Gaschromatographie 149
10.3.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung von Trifluoracetaten aus Alkoholen 149
 
11 Kurze Einfiihrung in die Stereochemie 151
11.1 Asymmerrie 151
11.2 Enantiomerie 152
11.3 Mehrere Stereozentren - Diastereomerie 153
11.4 meso-Verbindungen 253
11.5 Prochiralitat 154
11.6 D/L-Nomenklatur 156
11.7 K/S-Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur) 156
11.8 Stereoisomerenreinheit 157
 
12 Praktischer Teil 159
 
13 Tipps und Tricks 267
13.1 Das Substrat lost sich schlecht in Wasser 267
13.2 Papain zeigt eine zu geringe oder gar keine Aktivitat 267
13.3 lipase-katalysierte Spaltungen von Acetaten verlaufen unvollstandig 267
13.4 Bei extraktiver Aufarbeitung wassriger Biotransformationen entstehen stabile Gele und Schleime 267
 
Bezugsquellennachweis 269
 
Nachwort 273
 
Literatur 275
 
Stichwortverzeichnis 289
Details
VerfasserInnenangabe: Günter E. Jeromin ; Martin Bertau
Jahr: 2005
Verlag: Weinheim [u.a.], Wiley-VCH
Systematik: NN.BC
ISBN: 3-527-31245-5
Beschreibung: 1. Aufl., XII, 298 S. : Ill., graph. Darst.
Mediengruppe: Buch