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Das Standardwerk der Reaktionsmechanismen in 3. Auflage! 1998 ausgezeichnet mit dem Buchpreis des Fonds der Chemischen Industrie Durch die sorgfältige Konzeption, die zweifarbigen Abbildungen und die klare Text-Bild-Zuordnung hat sich Reinhard Brückners Lehrbuch zum Standardwerk der klassischen und modernen Reaktionsmechanismen und Synthesemethoden entwickelt. Die roten Elektronen-"Schiebepfeile" zum schrittweisen Verständnis des Reaktionsgeschehens wie auch die farbigen Randbalken zur Unterscheidung des empfohlenen Stoffes für Grund- und Hauptstudium erhöhen die Übersichtlichkeit und den Lernwert des Werkes.Gegenüber der ersten Auflage sind folgende Punkte verbessert: · Ausbau des Anteils für das Hauptstudium, da dieses Buch nicht nur in der Begleitvorlesung zum Organisch-chemischen Grundpraktikum eingesetzt wird, sondern beinahe ebenso häufig auch im Fortgeschrittenen-Unterricht. · Ca. 50 % größerer Umfang (durch die Aufnahme von zwei neuen Kapiteln und umfangreiche Aktualisierungen). · Umfangreiche Zusammenstellung von Übersichtsartikeln zu jedem Kapitel. (Verlagsinformation)[...] Dieses Lehrbuch wird dazu beitragen, viele Studenten für die Organische Chemie zu begeistern. Angewandte Chemie Mit dem Spektrum-Lehrbuch von Reinhard Brückner [wird] nicht nur das Grund-, sondern auch das Hauptstudium mit dem für Chemiestudenten relevanten Stoff abdeckt. Die wesentlichen Gebiete der Organischen Chemie werden durch den "Brückner" in einer didaktisch sinnvollen und graphisch gut aufbereiteten Weise dem Leser näher gebracht. (...) Zusammenfassend lässt sich sagen, dass um dieses Buch für den Chemiestudenten kein Weg führt. (www.chemieonline.de)/ AUS DEM INHALT: / / / 1 Radikalische Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 1 1.1 Vorzugsgeometrien Bindungsverhältnisse in C-Radikalen, Carbenium-Ionen Carbanionen 2 1.2 Stabilität von Radikalen -6 1.2.1 Reaktive Radikale 7 1.2.2 Unreaktive Radikale 11 1.3 Relativgeschwindigkeiten analoger Radikalreaktionen 12 1.4 Allgemeines zu radikalischen Substitutionsreaktionen: Kettenreaktionen 16 1.5 Radikalstarter 18 1.6 Radikalchemie von Alkylquecksilber(II)hydriden 19 1.7 Radikalische Halogenierung von Kohlenwasserstoffen 21 1.8 Sulfochlorierung, Sulfoxidation 39 1.9 Autoxidationen 41 1.10 Defunktionalisierungen radikalische Substitutionsreaktionen 44 1.11 Diazen-Fragmentierungen als neuartige Alkansynthesen 49 2 Nucleophile Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 55 2.1 Nucleophile Elektrophile; Abgangsgruppen 55 2.2 Gute schlechte Nucleophile 56 2.3 Abgangsgruppen Qualität von Abgangsgruppen 60 2.4 SN2-Reaktionen - Kinetische stereochemische Analyse;- Substituenteneffekte auf Reaktivität 63 2.5 SN1 -Reaktionen - Kinetische stereochemische Analyse; Substituenteneffekte auf Reaktivität 71 2.6 Wann erfolgen SN-Reaktionen am gesättigten C-Atom nach dem SN1- wann nach dem SN2-Mechanismus? 86 2.7 Unimolekulare SN-Reaktionen, nicht übliche Carbenium-Ion-Zwischenstufe verlaufen: Nachbargruppenbeteiligung 86 2.8 SNi-Reaktionen 93 2.9 Präparativ nützliche SN2-Reaktionen: Alkylierungen 94 3 Additionen an olefinische C = C-Doppelbindung 105 3.1 Begriffe eis- trans-Addition 106 3.2 Vokabular I zu Stereochemie Stereoselektiver Synthese 106 3.3 Additionen, diastereoselektiv als c/s-Additionen ablaufen 111 3.4 Enantioselektive eis-Additionen an C=C-Doppelbindungen 130 3.5 Additionen, diastereoselektiv als trans-Additionen ablaufen (Additionen Onium-Z wischenstufen) 145 3.6 Additionen, mechanismusbedingt ohne Stereokontrolle verlaufen verlaufen können 153 4 ß-Eliminierungen 161 4.1 Begriffliches Konzeptionelles zu Eliminierungsreaktionen 161 4.2 j3-Eliminierungen von H/Het cyclische Übeigangszustände 168 4.3 /3-Eliminierungen von H/Het acyclische Übergangszustände: mechanistischen Alternativen 171 4.4 E2-Eliminierungen von H/Het E2/SN2-Konkurrenz 172 4.5 El-Eliminierung von H/Het aus R,er/-X E1/SN1-Konkurrenz 183 4.6 Elcb-Eliminierungen 192 jft-Eliminierungen von Het'/Het2 4.7.1 Fragmentierung von /3-heterosubstituierten Elektrophile aromatische Substitutionen Wheland-Komplexe ("Ar-SE-Reaktionen") Reaktivität Regioselektivität bei Umsetzung von Elektrophilen mit substituierten Benzolen Ar-SE-Reaktionen Wheland-Komplexe: Einzelreaktionen 5.3.1 Elektrophile Substitutionsreaktionen in ortho-lithiierten Benzol- Naphthalinderivaten Nucleophile Substitutionsreaktionen an Aryldiazoniumsalzen Nucleophile Substitutionsreaktionen Meisenheimer- Komplex-analoge Zwischenstufen 5.5.1 Mechanismus 6.2 Mechanismus, Geschvvindigkeitsgesetze Geschwindigkeit von nucleophilen Substitutionsreaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263 6.3 Carbonsäure(derivat)aktivierung 275 6.4 Ausgewählte SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen am Carboxyl-Kohlenstoff 284 6.5 SN-Reaktionen von Hydridüberträgern, Metallorganylen Heteroatom-stabilisierten "Carbanionen" am Carboxyl-Kohlenstoff 308 7 Carboxylverbindungen Nitrile deren Umwandlung ineinander 323 7.1 Darstellung von Nitrilen aus Carbonsäure(derivate)n 324 7.2 Umsetzung von Nitrilen Heteroatom-Nucleophilen zu Carbonsäure(derivate)n 330 8 Kohlensäurederivate Heterocumulene deren Umwandlung ineinander 341 8.1 Darstellung von Heterocumulenen aus Kohlensäure(derivaten) 343 8.2 Umsetzung von Heterocumulenen Heteroatom-Nucleophilen zu Kohlensäurederivaten 350 8.3 Umwandlung von Kohlensäurederivaten ineinander Heterocumulene als Zwischenstufen 358 9 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen Folgereaktionen - Kondensationen von Heteroatom-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen 361 9.1 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen Blausäure an Carbonylverbindungen 361 9.2 Addition von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen in Kombination mit nachfolgenden SN1 -Reaktionen des Primärprodukts: Acetalisierungen 9.3 Addition von Stickstoffnucleophilen an Carbonylverbindungen in Kombination mit nachfolgenden El-Eliminierungen des Primärprodukts: Kondensationsreaktionen 10 Addition von tf-Nucleophilen von Metallorganylen an Carbonylverbindungen 397 10.1 Geeignete //-Nucleophile Metallorganyle; Struktur von Lithiumorganylen Grignard-Verbindungen 397 10.2 Chemoselektivität Addition von //-Nucleophilen an Carbonylverbindungen 402 10.3 Diastereoselektivität Addition von //-Nucleophilen an Carbonylverbindungen 405 10.4 Enantioselektive Addition von //-Nucleophilen an Carbonylverbindungen 421 10.5 Addition von Metallorganylen an Carbonylverbindungen 425 10.6 1,4-Additionen von OrganometallVerbindungen an a,/3-ungesättigte Ketone; Struktur von Kupferorganylen 442 11 Umsetzung von Phosphor- Schwefel-stabilisierten C-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen: durch Additionen eingeleitete Kondensationen 455 11.1 Kondensation von Phosphor-Yliden mit Carbonylverbindungen: Wittig-Reaktion 455 11.2 Wittig-Horner-Reaktion 466 11.3 Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion 469 11.4 (Marc) Julia-Lythgoe- (Sylvestre) Julia-Kocienski-Olefinierung 480 12 Chemie Enole Enamine 485 12.1 Keto/Enol-Tautomerie; Enolgehalt von Carbonyl- Carboxylverbindungen 487 12.2 a-Funktionalisierung von Carbonyl- Carboxylverbindungen tautomeren Enole 491 12.3 a-Funktionalisierung von Ketonen zugehörigen Enamine 503 12.4 a-Funktionalisierung von Enolethern Silylenolethern 509 13 Chemie Alkalimetall-Enolate 515 13.1 Grundlagen 515 13.2 Alkylierung von quantitativ vorliegenden Enolaten Aza-Enolaten: Kettenverlängernde Synthese von Carbonylverbindungen Carbonsäurederivaten 538 13.3 Hydroxyalkylierung von Enolaten mit Carbonylverbindungen ("Aldoladdition"): Synthese von /3-Hydroxyketonen ß-Hydroxyestern 554 13.4 Kondensation von Enolaten mit Carbonylverbindungen: Synthese von Michael-Systemen 561 13.5 Acylierung von Enolaten 570 13.6 Michael-Addition von Enolaten 580 14 Umlagerungen 589 14.1 Nomenklatur sigmatroper Verschiebungen 589 14.2 Molekulare Ursachen für Auftreten von [1,2]-Umlagerungen 590 14.3 [1,2]-Umlagerungen in Spezies mit Valenzelektronensextett 592 14.4 [1,2]-Umlagerungen ohne Auftreten eines Sextett-Intermediats 616 14.5 Claisen-Umlagerung 626 15 Thermische Cycloadditionen 637 15.1 Triebkraft Durchführbarkeit von einstufigen [2 + 4]- [2 + 2]-Cycloadditionen 637 15.2 Übergangszustände von ausgewählten einstufigen [2 + 4]- [2 + 2]-Cycloadditionen 638 15.3 Diels-Alder-Reaktionen 648 15.4 [2 + 2]-Cycloadditionen mit Dichlorketen 665 15.5 1,3-dipolare Cycloadditionen 667 16 Ubergangsmetall-vermittelte Alkenylierungen, Arylierungen Alkinylierungen 683 16.1 Alkenylierung Arylierung von Gilman-Cupraten 684 16.2 Arylierung Alkinylierung neutraler Organokupferverbindungen I 686 16.3 Alkenylierung Arylierung von Grignard-Verbindungen (Kumada-Kupplung) 693 16.4 Palladium-katalysierte Alkenylierungen Arylierungen von Organometallverbindungen 697 16.5 Heck-Reaktionen 718 17 Oxidationen Reduktionen 729 17.1 Oxidationszahlen in organisch-chemischen Verbindungen organisch-chemische Redoxreaktionen 729 17.2 Querverweise auf Redoxreaktionen, bereits in den Kapiteln 1-16 besprochen wurden 734 17.3 Oxidationen 740 17.4 Reduktionen 769 Index Namen-, Sach- Substanzverzeichnis 819 Namensreaktionen 851 Ausgangsmaterialien hier besprochener Synthesen 853 Reagenzien hier besprochener Synthesen 857 Zielmoleküle hier besprochener Synthesen 861